Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

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Re: Compuesto cíclico (1 viendo) (1) Invitado
Compuesto cíclico
de Alaynia Publicado el 08-06-2010 01:56:05
Buenas!!

Tengo el siguiente compuesto que tengo que formar a partir de tolueno, benceno y C3. ¿Cómo empiezo?



Muchas gracias
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Re: Compuesto cíclico
de Wilbertrivera Publicado el 08-06-2010 09:08:17
Hola Alaynia.

La respuesta inicial es: ¡¡¡empieza por el final!!!. Sólo analizando en todos sus detalles la estructura de la molécula que se desea sintetizar, aparecen las ideas, para pensar en un estrategia de síntesis.
Te propongo una posible ruta de síntesis, con el método del "árbol de síntesis". Tomando reacciones que tienes que explicarlas en el post que creaste con el rótulo "de todo un poco 2"


saludos
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Re: Compuesto cíclico
de Alaynia Publicado el 03-07-2010 05:49:38
Hola Wilbert!! Siento el retraso de la respuesta

Vaya síntesis!!! Muchísimas gracias por la ayuda. Mi problema principal era el de ir introduciendo los ciclos, pero con tus magníficas explicaciones todo parece más fácil!!! Jejej

Un saludo
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

Si deseas información sobre cursos impartidos en Academia Minas puedes ponerte en contacto con nosotros, a través del teléfono 985 24 12 67.
También puedes pasar por nuestra oficina en la c/ Uría, 43 - 1º de Oviedo.

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Biografías

Charles Friedel (1832 - 1899)
friedelOrigen: Quimico frances.. 
Lugar de nacimiento: Estrasburgo.
Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año. 
Docencia: Profesor en la Universidad de la Sorbona.
Investigación: Obtuvo el alcohol propílico. En 1877, Friedel y Crafts describieron por primera vez la reacción del benceno con un haloalcano en presencia de un ácido de Lewis. Esta reacción produce la alquilación del benceno y se conoce como alquilación de Friedl-Crafts.
Premio Nobel: 
 

Reacciones Orgánicas

Baylis - Hillman (Reacción)
Los aldehídos y cetonas [1] reaccionan con compuestos a,b-insaturados [2] en presencia de aminas terciarias que actúan como catalizadores, para formar productos a-hidroxialquilados [3].

baylis-hilman-01.gif

El mecanismo transcurre con ataque de la amina terciaria al carbono b del a,b-insaturado, formando un enolato que ataca al carbonilo.  En una última etapa se produce la eliminación de la amina.

Etapa 1. Adición al carbono b de la amina para formar un enolato

baylis-hilman-02.gif

Etapa 2. Ataque nucleófilo sobre el carbonilo

baylis-hilman-03.gif
Etapa 3. Eliminación de la amina

baylis-hilman-04.gif

Referencias:
1. D. Basavaiah, P. D. Rao, R. S. Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001–8062.
2. E. Ciganek, Org. React. 1997, 51, 201–350.