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vero89 Nuevo Publicaciones: 4 Karma: 0   Completar reactivos síntesis de vero89 Publicado el 05-01-2012 05:20:13 Hola, Tengo que completar con los reactivos y condiciones para que se produzca la siguiente secuencia sintética: Adjuntar fichero: Nombre del fichero: Condiciones.pdf Tamaño del fichero: 11073 En la primera reacción he puesto:LDA, PhSeBr y H2O2 para la síntesis del carbonilo alfa, beta insaturado. Y para meter lo Me tengo el problema en meterlo alfa al carbonilo por que el que hay en 3 lo hago con una adición conjugada de dialquilcupratos Me2CuLi. Si me podies decir como meter el Me en alfa. Muchas gracias Ultima modificación: 05-01-2012 05:22:05 Por vero89. El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   german Administrador Publicaciones: 1341 Karma: 42   Re: Completar reactivos síntesis de german Publicado el 05-01-2012 14:53:51 Hola Vero, todo lo que comentas es correcto. El ataque del cuprato al carbono beta del a,b-insaturado produce un enolato que puede ser alquilado con yoduro de metilo. Saludos El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   vero89 Nuevo Publicaciones: 4 Karma: 0   Re: Completar reactivos síntesis de vero89 Publicado el 07-01-2012 09:44:12 Hola, Entonces al carbonilo a,b-insaturado le añado el cuprato (Me2CuLi) y me entra en Me en beta al carbonilo. Y luego hago un enolato pero los dos enolatos que se me pueden formar estan igual de sustituidos, ¿me entraría el Me en las dos posiciones alfa obteniedo mezclas de productos?. El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   german Administrador Publicaciones: 1341 Karma: 42   Re: Completar reactivos síntesis de german Publicado el 09-01-2012 08:49:40 Hola, el ataque del cuprato sobre el carbono beta produce un enolato. Debes dibujar los movimientos de electrones después del ataque, verás que el enolato formado queda del mismo lado que el metilo añadido. Este enolato puede convertirse en cetona por acidificación o por reacción con haloalcanos primarios. Saludos El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   Wilbertrivera Síntesis Orgánica Publicaciones: 793 Karma: 25   Re: Completar reactivos síntesis de Wilbertrivera Publicado el 09-01-2012 13:40:33 Hola Vero y Germán. La reacción de un alfa,beta -insaturadoCO, con organocupratos puede culminar en un producto resultado de una O-captura ó C-captura, como muestro en el siguiente esquema. El intermediario que se forma, reacciona de distitas maneras, según la naturaleza del electrófilo (E+) que se utilice. En este caso, porque se trata de grupo metilo, poco voluminosos, se obtendrá una mezcla de isómeros, siendo el mayoritario el producto que busca Vero. Saludos y muchos éxitos en este nuevo año. Ultima modificación: 09-01-2012 15:50:51 Por Wilbertrivera. Razón: mejorar la presentación El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   german Administrador Publicaciones: 1341 Karma: 42   Re: Completar reactivos síntesis de german Publicado el 10-01-2012 14:18:37 Hola Wilbert, gracias por mostrarnos con un esquema las ideas que intentaba transmitir a Vero mediante palabras. Aprovecho para desearte todo lo mejor en este año que comienza. Un abrazo El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   vero89 Nuevo Publicaciones: 4 Karma: 0   Re: Completar reactivos síntesis de vero89 Publicado el 17-01-2012 12:12:20 Hola, me ha quedado ahora mas claro muchas gracias. Tengo otra duda en un ejercicio que adjunto el enunciado. Me dice que es una reacción estereoespecífica y yo había pensado en una E2 para que se forme el doble enlace pero no tengo buen G.S y además no se me formaría el aldehído. Tambien había pensado en que ocn la base desprotono un H de c y asi formar una cetona y que me saliera el resto pero lo veo muy raro. Si sabe alguien por donde va el ejercicio. Un saludo Adjuntar fichero: Nombre del fichero: Documento1-ad2ee2b1527c41524d969be3d86522b5.pdf Tamaño del fichero: 48934 El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado