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Re: Aromáticos (3-fluorobenzaldehido) (1 viendo) (1) Invitado
Aromáticos (3-fluorobenzaldehido) de Alaynia Publicado el 15-02-2010 03:45:32 Hola a todos!! Haciendo una síntesis me he encontrado con unas dudas:
 a) En uno de los pasos tengo que conseguir el 3-fluorobenzaldehido mediante benceno, y no veo muy bien cómo. He pensado en si sería una buena solución la obtención de un nitrilo i fluoro a distancia 1-3, para después conseguir el aldehído correspondiente, pero no estoy segura. b) Además me comentaron que no se puede nitrar el benzaldehido para obtener el 3-nitrobenzaldehído pero no sé el porqué. Gracias por la ayuda!!
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Re: Aromáticos (3-fluorobenzaldehido) de german Publicado el 15-02-2010 09:38:42 Hola,
El benzaldehído se puede nitrar con mezcla sulfonítrica a 0ºC sin alteración del grupo aldehído. Intenta plantear la síntesis en base a Gatterman-Koch y la diazotación. Saludos
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Re: Aromáticos (3-fluorobenzaldehido) de Wilbertrivera Publicado el 15-02-2010 11:21:42 Hola:
Les propongo, algunas alternativas de solución y haber si pueden comentar las mismas en cuanto a su viabilidad. Okey? Saludos: Wilbert 
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Re: Aromáticos (3-fluorobenzaldehido) de Alaynia Publicado el 21-02-2010 07:21:44 Hola a los dos!!!
 Germán, gracias por las condiciones de reacción y por la pautas!! Gatterman-Koch nunca me acuerdo de esta reacción!!! Wilbert, cuántas alternativas!!! La verdad es que sólo había planteado parte de la cuarta. Sólo una curiosidad: ¿Cómo es que la segunda es la más aceptable? Un saludo y gracias de nuevo a ambos!!!
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Re: Aromáticos (3-fluorobenzaldehido) de Wilbertrivera Publicado el 21-02-2010 07:26:48 Hola Alaynia:
El grupo CHO, es muy reactivo a tal punto que con el oxígeno del aire tiende a reaccionarse, razón por la cual es recomendable tener cuidado en el manejo de estas sustancia. Entonces mientras puedas proteger a este grupo de cualquier otra reacción estarás siempre mejorando los rendimientos de la reacción. Un saludo. Wilbert
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Re: Aromáticos (3-fluorobenzaldehido) de Alaynia Publicado el 21-02-2010 08:23:04 Hola Wilbert!! Espero que tus días de relax te hayan ido muy bien!!!
 Muchas gracias por la respuesta!! Un saludo!! 
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Re: Aromáticos (3-fluorobenzaldehido) de Metallichem Publicado el 21-02-2010 09:03:12 Estudiaré esa reacción de Gattermann-Koch, solo este ejercicio lo planteé como lo planteó Alayna, Dinitrar, reducir un Nitro, hacer la sal de Diazonio, Schiemann, volver a reducir el nitro, sal de diazonio, hacerlo reaccionar con CuCN y despues hacer la hidrolisis.
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