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Re: Aromáticos (3,5-dibromonitrobenceno) (1 viendo) (1) Invitado
Aromáticos (3,5-dibromonitrobenceno) de Alaynia Publicado el 16-05-2010 03:16:46 Buenas!!! Al intentar hacer la síntesis propuesta, a partir de benceno, de dos maneras distintas me ha surgido una duda respecto una de ellas. Y es saber si la siguiente forma de obtener el producto es viable o no.
  Muchas gracias por vuestra ayuda. 
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Re: Aromáticos (3,5-dibromonitrobenceno) de german Publicado el 16-05-2010 09:41:54 Hola Alaynia, el primer bromo entra en meta respecto al nitro, pero el segundo bromo entra en orto/para respecto al primer bromo.
Cuando en un benceno tienes nitro y bromo, dirige el bromo. Una solución a este problema es comenzar poniendo un nitro que pasas a amino, lo proteges y prosigues nitrando en para y bromando en orto. Para terminar desproteges el amino y lo eliminas con Sandmeyer. SAludos
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Re: Aromáticos (3,5-dibromonitrobenceno) de Alaynia Publicado el 19-05-2010 14:50:32 Hola Germán!!! Muchas gracias por la respuesta (ya hice las etapas que me indicaste). Si no he entendido mal aunque ponga 2 bromos a la vez, es como si uno entrara primero y entonces éste es el que dirige respecto a la posición del otro bromo. ¿Entonces, el grupo nitro no acostumbra a dirigir?
Un saludo!!
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Re: Aromáticos (3,5-dibromonitrobenceno) de Wilbertrivera Publicado el 19-05-2010 18:20:29 Hola ..
Desearia, puedas analizar la siguiente retrosíntesis y resolver algunas dudas que aún los tienes respecto a los efectos orientadores y la activación o desactivación del anillo bencénico hacia las reacciones de SEA. Saludos: 
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Re: Aromáticos (3,5-dibromonitrobenceno) de Alaynia Publicado el 20-05-2010 12:28:23 Hola Wilbert!
En lugar de hacer la retrosíntesis que me propusiste he hecho la síntesis directa (otros deberes  ). Sólo tengo una duda, y es que he añadido los 2 Bromos después de proteger la amina (pues es un grupo cesor), en cambio en la retro que hiciste has sacado los 2 Br cuando estaba la amina. Cuál es la opción correcta (bueno supongo que la tuya pues eres el profesor), pues ambos grupos son cesores resonantes. Muchas gracias!
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Re: Aromáticos (3,5-dibromonitrobenceno) de german Publicado el 20-05-2010 13:14:22 Hola Alaynia, diría que tu síntesis está genial. Pienso que es buena idea introducir los bromos con el amino protegido, cuando está libre se protona con el ácido de Lewis y comienza a orientar meta.
Solo una observación, al proteger queda un metilo en lugar de un cloro sobre la amida Un saludo
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Re: Aromáticos (3,5-dibromonitrobenceno) de Alaynia Publicado el 20-05-2010 13:29:21 Hola Germán,
Muchas gracias por la respuesta y por la corrección respecto la síntesis que propuse (me he colado con el Cl al dibujarlo jejej). Un saludo.
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