Buenas!! Otra propuesta de síntesis… Sé que tengo que llegar a hacer Diels-Alder, pero ¿cómo preparar la molécula para su desconexión?

Gracias!! Y un saludo!!

Hola:

quisiera que por favor escribas la estructura de la molécula que deseas sintetizar.

Un saludo

Hola Wilbert!! Aquí está la molécula que planteaba, con los reactivos de partida.



Muchísimas gracias
Un saludo!!

Hola...

Estando clarificada la estructura de la MOb, una posible ruta de síntesis, debería responder al siguiente análisis retrosintético.


Un saludo.


Wilbert

Hola Wilbert!!! Con el tema de las síntesis me tienes sin palabras, pues las haces mucho más fáciles…

Me han quedado un par de dudas, en los dos primeros pasos de las retros…
a) ¿Por qué pasas a ésteres los ácidos carboxílicos de la molécula objetivo? ¿Tiene que ver con la etapa posterior?
b) ¿Cómo consigues desaromatizar el anillo para que te queden los dos dobles enlaces en esas posiciones?

Siento la insistencia pero me salen muchas dudas.
Gracias. Un saludo!!!

Alaynia:

Vuelvo a pasarte un esquema nuevo de retrosíntesis y síntesis, para que tus dudas puedan ser despejadas y te adjunto la reacción de Diels-Alder, cuyos productos se denominan aductos y tienen una estructura particular por la cual en las retrosínteis hay que buscar el aducto adecuado.
Me explico, la formación del anillo bencénico se la efectúa con mucha facilidad por reacciones de deshidrogenación preferentemente a partir de un cicloalqueno con uno o dos insaturaciones (dobles enlaces). Estas reacciones se han dado en llamar (incorrectamente) reacciones de aromatizacción.
La estructura del cicloalqueno formado en la reacción de Diel - Alder(casi siempre de 6 eslabones), tiene que estar vinculado con las características del aducto.
Por lo menos un doble enlace tiene que aparecer en la posición frontal al enlace (simple o doble) que forman los carbonos que alojan a los grupos atractores de electrones que en este caso son lo ésteres (los grupos carboxílicos no son fácilmente manejables por su acidéz, por lo cual se los tiene como ésteres).

Entonces la "operación sintética de desaromatización" no corresponde a una reacción química, sino a una intencionalidad para ubicar el o los dobles enlaces en el ciclohexeno, en las posiciones más adecuadas para una desconexión retro-Diels - Alder. La inversa es una reacción verdadera de "aromatización"
Finalmente, al hacer este nuevo esque me percaté de un error en la r-Diel- Alder anterior que ojalá pudieras encontrarlo.

Un saludo:

Wilbert

Hola Wilbert!! La duda de Diels-Alder ya me la solucionaste. Muchas gracias, de verdad!!! Y por la explicación detallada de la formación de este tipo de reacciones.

Supongo que lo que me planteaste sobre el error en la primera desconexión es porqué se necesita un triple enlace (como aducto) para hacer el ciclo con un doble enlace entre los dos ésteres.

Muchas gracias!! Estoy aprendiendo mucho más gracias a este foro!!

muchas gracias wilbert¡¡¡ahora si que lo entiendo a ver si en el examen luego me sale tan bien