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Re: 4-fenilpentano-1,4-diol (1 viendo) (1) Invitado
Re: 4-fenilpentano-1,4-diol de german Publicado el 30-05-2010 13:42:37 Hola, te doy unas pautas.
Parte de eteno e hidrátalo a etanol, oxida el etanol a ácido etanoico y con SOCl2 transfórmalo en cloruro de etanoílo. La Friedel-Crafts entre benceno y cloruro de etanoílo en presencia de AlCl3 te da acetofenona. Sustrae con LDA el hidrógeno alfa de la acetofenona y ataca al oxaciclopropano (que obtienes a partir de eteno con MCPBA). Para terminar protege el alcohol (tert-butanol/H+) y ataca a la cetona con bromuro de metilmagnesio. Desproteges (H+, H2O) y listo. Intenta plantear lo pasos. Seguro que Wilbert nos propodrá alguna otra alternativa. Saludos
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