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Dudas con los auxiliares quilares de Meyer (1 viendo) (1) Invitado
Dudas con los auxiliares quilares de Meyer
de Hergro Publicado el 01-10-2008 08:09:56
Hol amigos como estan? tengo una duda, mas que duda, como que no acepto la justificación que eh elido acerca del tema, a continuación voy a poner el mecanismo para obtener centro asimetricos cuaternarios utilizando el auxiliar quiral de Meyer( lactamas biciclicas)

Se forma el enolato, el cual ataca a un halogenuro de alquilo,como ninguna cara presenta restriccines, este no presenta esterioquimica definida, mi problema esta en el paso q sigue, ahora el segundo grupo entra por la cara de abajo solamente, por lo que lei se atribuye esta selectividad a factores electronicos del N, y a la presencia del gurpo metilo que se encuentra en la cara de arriba. Tambien encontre que debido al angulo de ataque, y concavidad del reactivo la cara de abajo esta favorecida, pero me marea el hecho de que estos factores estan presentes tambien para la entrada del primer grupo.....
Por que solo influyen en el segundo grupo entrante?
Por que el R4 entra selectivamente? (eso de facotres electronicos no me convence )

Saludos gracias!
Ultima modificación: 18-11-2010 18:36:07 Por german.
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Dudas con los auxiliares quilares de Meyer
Hergro 01-10-2008 08:09:56
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german 02-10-2008 06:27:02
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Hergro 02-10-2008 19:31:13
 
     
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