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Ayuda! 3-(3,5-dimetoxiciclohexil)propanonitrilo (1 viendo) (1) Invitado
Ayuda! 3-(3,5-dimetoxiciclohexil)propanonitrilo
de Fluoxetina Publicado el 02-11-2009 12:24:28
Me presento en el foro, soy alumno de 5º curso de la licenciatura en Farmacia y tengo una duda. Me exigen encontrar la desconexión y síntesis de la molécula:



http://a.imagehost.org/0435/cianhidrina.jpg

Puedo proponer una desconexión por el carbono adyacente al cianuro, quedándome un sinton a5 y otro d1. El equivalente sintético del a5 seria el haloalcano y del d1 la NaCN. Que en la síntesis al derecho reaccionarian bien mediante SN2.

Pero me exigen otra ruta de síntesis, una en la que genere una desconexión alfa,beta a un carbono carbonílico adyacente a la cianhidrina, que habría que "colocar" mediante una IGF (interconversión de grupo funcional),y que, lógicamente, luego debería saber quitar. Propongo una IGF a alcohol en el C que porta el grupo ciano, para poder desconectar entonces este grupo y generar el aldehido que ya me permitiera desconectar en alfa,beta.

-Preguntas: ¿Es correcta la síntesis? ¿cuales serían las etapas detalladas?

Muchas gracias adelantadas por responder! Sois geniales
Si no me hubiera explicado bien, por favor no duden en preguntarme las veces que quieran.

Un saludo
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Ayuda! 3-(3,5-dimetoxiciclohexil)propanonitrilo
Fluoxetina 02-11-2009 12:24:28
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german 02-11-2009 12:40:26
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Fluoxetina 02-11-2009 13:48:05
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german 02-11-2009 14:32:57
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Fluoxetina 02-11-2009 15:37:29
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Fluoxetina 02-11-2009 16:03:55
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Fluoxetina 02-11-2009 17:01:05
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Fluoxetina 02-11-2009 17:15:47
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Fluoxetina 02-11-2009 17:37:45
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german 02-11-2009 17:41:55
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Fluoxetina 02-11-2009 17:43:12
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Hergro 03-11-2009 15:53:00
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Wilbertrivera 18-11-2009 17:30:59
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Wilbertrivera 18-11-2009 17:36:16
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german 19-11-2009 02:43:32
 
     
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