Hola a todos, soy nuevo por aqui.
Quisiera saber como acilar el Naftaleno para tener radicales en el carbono 1 y el 4 para producir producir el compuesto de la imagen.
Saludos a todos y gracias de antemano.

aqui te tengo una propuesta espero te sea de utilidad.

Hola cescit y odin.

Una de las diferencias fundamentales entre los bencenos y nafatalenos, es que los metilnaftalenos no producen por oxidación ácidos carboxílicos, lo que forman, son naftoquinonas.
Por tal razón les sugiero dos alternativas, para introducir el grupo carboxilo en el naftaleno, estando presente l grupo nitro:
a) bromar el naftaleno nitrado en condiciones ambientales, se broma en la posición 1, formar un Grignard y hacer reaccionar con CO₂, para producir el ácido carboxílico.
b) El bromo en el naftaleno puede ser desplazado por el grupo cianuro del CuCN, por un calentamiento a 200º C en presencia de piridina.

El resto de reacciones, proceden.

Saludos.

gracias, casi no conosco la reactividad del naftaleno, solo sabia que la posicion 1, es mas reactiva que la 2, y que la 3 casi no reacciona.

Excelente, gracias. Nada más falta saber si no se añaden las cadenas en otos carbonos (como el carbono 6) al hacer estos procesos.
Otra cosa, en caso de tener ácido 1-naftóico es posible añadir el grupo nitro en la posición 4 y hacer el proceso de los pasos 3 en delante??? o eso sería un compuesto totalmente diferente
Por que puedo comenzar ya sea con el naftaleno o con el ácido 1-naftoico que son los reactivos con los que actualmente cuento. Saludos

Hola Odin

En realidad la posibilidad de formar derivados polisustituidos del naftaleno, son restringidas a determinadas posiciones, de ahí que obtener derivados en las posiciones 1 y 4, requieren de otras estrategias, que puedes estudiarlas en el siguiente link.
http://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/sintesis-de-compuestos-aromaticos.html

En todo caso de necesitar aún alguna orientación, solo pídelo y gustosamente te atenderé.

Saludos.

OK, gracias por la ayuda, una última cosa, que significa esto (marcado en rojo) en la vida real

¿Significa que tengo que añadir NaNo3 (que es un sólido) y HCl y luego ponerlo en agua con pH ácido? ¿O hago una disolución de NaNO3 y HCl en agua y lo hago reaccionar? ¿O hago una suspensión de NaNO3 en éter para disolver también el Naftaleno sustituído en éter, mezclarlos y agregar gotas de HCl concentrado y luego añadir agua acidulada?

Hola odín...

Empieza suponiendo que trabajarás con un mol del ác, 4-aminonaftaleno-1-carboxílico, el cuál deberá de disolverse inicilamente en HCl conc. para lo que puedes hacer uso un balón de dos cuellos, puede requerirse un calentamiento suave hasta conseguir su total disoluciín. Por separado disuelves un mol de NaNO2 (nitrito de sodio) en agua, puede requerir algunas gotas de HCl para su total disolución; esta última solución se agrega a la primera, que tiene que estar refrigerada con hielo, en porciones pequeñas y con agitación, la temperatura se mantine entre 0 a 5ºC.
Terminada la reacción, puede agregar agua acidulada con HCl, y agitando por un tiempo,obsservarás la formación de cristales de otro color, se filtra y se recristaliz el producto formado.
Saludos.