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4-fenilpentano-1,4-diol (1 viendo) (1) Invitado
4-fenilpentano-1,4-diol de Alaynia Publicado el 30-05-2010 12:53:37 Hola a todos y todas!!
Quería pediros ayuda para conseguir el producto descrito a partir de benceno y etileno. Mirándome la molécula he pensado de hacer una etinilación, pero no estoy segura y, además me estoy liando con su retrosíntesis. Agradeceros la ayuda de antemano!!
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Re: 4-fenilpentano-1,4-diol de german Publicado el 30-05-2010 13:42:37 Hola, te doy unas pautas.
Parte de eteno e hidrátalo a etanol, oxida el etanol a ácido etanoico y con SOCl2 transfórmalo en cloruro de etanoílo. La Friedel-Crafts entre benceno y cloruro de etanoílo en presencia de AlCl3 te da acetofenona. Sustrae con LDA el hidrógeno alfa de la acetofenona y ataca al oxaciclopropano (que obtienes a partir de eteno con MCPBA). Para terminar protege el alcohol (tert-butanol/H+) y ataca a la cetona con bromuro de metilmagnesio. Desproteges (H+, H2O) y listo. Intenta plantear lo pasos. Seguro que Wilbert nos propodrá alguna otra alternativa. Saludos
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Re: 4-fenilpentano-1,4-diol de Wilbertrivera Publicado el 30-05-2010 19:21:58 Hola amigos:
Haber si la presente retrosíntesis es algo convincente: Saludos. 
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Re: 4-fenilpentano-1,4-diol de german Publicado el 31-05-2010 08:25:28 Hola Wilbert, que útiles los alquinos, sabiendo utilizarlos, parece que para formar enlaces C-C algunos siempre nos vamos a los organometálicos.
Quería comentar, sobre mi propuesta, la posibilidad de evitar la protección del alcohol añadiendo dos equivalentes de metillitio, sacrificamos un equivalente desprotonando el alcohol y el segundo equivalente atacará a la cetona. Saludos a ambos
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Re: 4-fenilpentano-1,4-diol de Alaynia Publicado el 03-07-2010 08:51:25 Hola a los dos!! Muchas gracias por las aportaciones para formar el compuesto propuesto. Me ha servido de gran ayuda vuestros conocimientos.
Un saludo!! 
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