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3 secuencias que no logro resolver... (1 viendo) (1) Invitado
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3 secuencias que no logro resolver...
de In_Shreds Publicado el 05-12-2011 15:03:02
En la 1ª secuencia me pierdo en el segundo paso, no sé que reacción es...el caso es que a ojo tengo los compuestos que piden, pero no tengo ni idea.

En la 2ª secuencia me pierdo a partir de resolver la Mannich...

Y en la 3ª secuencia supongo que al adicionar bromo es igual que el paso del cloro en la reacción 1?

Muchas gracias
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Re: 3 secuencias que no logro resolver...
de german Publicado el 05-12-2011 15:28:40
Hola, en el apartado f) ¿qué reacción crees que es el apartado i) y ii)?
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Re: 3 secuencias que no logro resolver...
de In_Shreds Publicado el 07-12-2011 01:12:50
Formo el enolato y adiciono el yodo?
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Re: 3 secuencias que no logro resolver...
de In_Shreds Publicado el 07-12-2011 01:35:29
Bueno, a lo mejor no es la reaccion de formacion de enolato al no adiccionar metanol?
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Re: 3 secuencias que no logro resolver...
de In_Shreds Publicado el 07-12-2011 01:44:53
La segunda reaccion del apartado f) es una halogenacion en medio acido?
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Re: 3 secuencias que no logro resolver...
de In_Shreds Publicado el 07-12-2011 01:57:00
He logrado resolver el apartado H.
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Re: 3 secuencias que no logro resolver...
de In_Shreds Publicado el 07-12-2011 03:48:39
He logrado proponer mecanismos para el g) tambien. Pero el f) no se por donde pillarlo!
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Re: 3 secuencias que no logro resolver...
de In_Shreds Publicado el 07-12-2011 04:34:55
Me he liado al ver en el apartado f) que no habia metanol en el enunciado, mi propuesta ha sido formar el enolato y se forma un ciclo estable de 5 eslabones. Luego añado dos cloros para la halogenacion... asi que el problema esta en el ultimo paso.
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Re: 3 secuencias que no logro resolver...
de german Publicado el 07-12-2011 05:12:22
Hola, que opinas de esta solución

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Re: 3 secuencias que no logro resolver...
de badman Publicado el 07-12-2011 11:49:22
Hola German,
Podrias esplicarme los pasos mas detalladamente por favor.
1)Base arranca H en alfa y cicla se va el MeO tras movimiento de electrones.
2)NaOMe arranca el proton alfa mas sustituido o sino trasposiciones mas estable carbocation (cuanto mas sustituido)

Pero no entiendo como a desaparecido un O y tienes una cetona en vez de un ester

Muchas Gracias
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