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[Urgente- Parcial mañana!] transformación
de rmos89 Publicado el 27-11-2008 06:36:17 Necesito ayuda con la siguiente tranformacion:
1-bromo-2-butanol a partir de bromuro de sec-butilo graciaaas!!
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Re: transformacion de german Publicado el 27-11-2008 08:05:10 Hola rmos, te indico una posible solución al problema.
 Mediante un proceso E2 promovido por base voluminosa (tert-butóxido de potasio) se obtiene a partir del haloalcano [1] el alqueno [3]. El uso de una base impedida es para obtener el alqueno Hofmann (alqueno menos sustituido). En la segunda etapa el alqueno [3] adiciona bromo, formando el ion bromonio. En el medio acuoso el ion bromonio se abre en el carbono más sustituido por ataque del agua, para formar el producto [2] http://www.quimicaorganica.org/alquenos-reacciones-teoria/formacion-halohidrinas.html
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Re: transformacion
de rmos89 Publicado el 27-11-2008 11:44:51 Muchisimas Gracias German
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Re: transformacion
de Neuromancer Publicado el 27-11-2008 13:33:50 Sería posible hacer esto vía SN1 con agua en etanol?
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Re: transformacion de german Publicado el 27-11-2008 13:57:09 Si añades agua en etanol al haloalcano de partida sustituirás el bromo por -OH o bien por -OCH3 pero no quedará un bromo en el carbono 1 del producto.
La transformación requiere eliminación y posterior formación de halohidrina con Br2 en agua.
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Re: transformacion
de rmos89 Publicado el 27-11-2008 14:15:36 Disculpen, pero me surgió una duda con otra tranformación.
 Ahí va... Cloruro de isopentilo en 1-bromo 3-metil 2-buteno Gracias! 
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Re: transformacion de german Publicado el 27-11-2008 15:39:41 Hola, es mejor que abras un nuevo post para cada pregunta, si no tiene relación directa con el tema tratado. También conviene que el titulo del post resuma en pocas palabras el tema tratado.
Abre un nuevo post con esta misma pregunta en el foro "Reacciones de alquenos" e intentaremos buscar una solución a esa síntesis. Gracias y disculpa las molestias
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gracias!