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Reacciones de eliminacion (1 viendo) (1) Invitado
Reacciones de eliminacion
de pipino Publicado el 02-01-2011 10:36:18
No sé muy bien cuando se produce un reaccion E1 o E2. Por ejemplo en los que el nucleofilo es el H20, ¿no se da ninguna reacción de eliminacion?, segun la explicación que hay en el foro pone que con sustratos terciarios si hay bases debiles como el H20 da lugar a una reacción Sn1...

Tras intentar subir varios ficheros, no he podido por el tamaño. Intentaré nombrarlos:

1-clorometilciclopentano y el nucleofilo es RO con carga negativa
1-clorometilciclopentano y el nucleofilo es H20
2-bromopenatno y el nucleofilo es RO con carga negativa

y
Ultima modificación: 02-01-2011 10:45:19 Por pipino.
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Re: Reacciones de eliminacion
de german Publicado el 02-01-2011 10:58:29
Hola, te indico los productos



Los sustratos primarios reaccionan con nucleófilos buenos mediante SN2 (aunque sean básicos).

Con nucleófilos malos, como el agua, no dan reacción apreciable, aunque en este caso podría ocurrir una transposición.

Los sustratos secundarios dan eliminación mayoritaria con bases fuertes.

Revisa esta dirección:

http://www.quimicaorganica.org/reacciones-eliminacion/competencia-reacciones-sustitucion-y-eliminacion.html



Saludos

P.D: el compuesto dibujado es el clorometilciclopentano. Existe un isómero llamado 1-cloro-1-metilciclopentano que tiene el cloro el y metilo sobre el mismo carbono del ciclo.
Ultima modificación: 02-01-2011 11:02:00 Por german.
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Re: Reacciones de eliminacion
de pipino Publicado el 02-01-2011 11:03:14
Muchas gracias, en realidad eran los isomeros 1-cloro-1metilciclopentano. Pienso que en el caso de que el nucleofilo fuera CH3O sería una E2, mientras que si fuera H20 sería una Sn1, seria asi? Gracias

FILE NOT FOUND: reacciones-eliminacion/competencia-reacciones-s%3C/p%3E%3C!--%20End%20Xtypo%20--%3Eustitucion-y-eliminacion.html
No tiene permisos para acceder a este apartado.
Ultima modificación: 02-01-2011 11:08:09 Por pipino.
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Re: Reacciones de eliminacion
de german Publicado el 02-01-2011 11:24:37
Si, es correcto, se trata de un sustrato terciario, con bases fuertes da E2 al 100% y con bases débiles, como el agua, SN1

Saludos
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Re: Reacciones de eliminacion
de pipino Publicado el 02-01-2011 11:36:14


Si se diesen reaccion de eliminación E2 en esos compuestos cuales serían los productos? He estado haciendolos, y me han salido todos iguales, exceptuando en los grupos que difieren... Siento preguntar tanto, pero me cuesta mucho trabajo. Gracias.
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Re: Reacciones de eliminacion
de german Publicado el 02-01-2011 11:47:50
¿qué tipo de base empleas? El producto obtenido es diferente si empleas bases pequeñas (tipo metóxido) en condiciones termodinámicas a utilizar bases voluminosas en condiciones cinéticas.
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Re: Reacciones de eliminacion
de pipino Publicado el 02-01-2011 11:56:01
No especifica el tipo de base que se utiliza...
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Re: Reacciones de eliminacion
de german Publicado el 02-01-2011 12:10:56
Te indico la solución a los primeros ejemplos

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Re: Reacciones de eliminacion
de pipino Publicado el 02-01-2011 12:35:51
Vale, muchas gracias!
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