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FABIANTEJEDRO Nuevo Publicaciones: 7 Karma: 0   Ayuda con ejercicios de FABIANTEJEDRO Publicado el 13-04-2010 19:29:43 Si me pueden ayudar a resolver mecanisticamente cada una de las siguientes reacciones. a) HS-CH2-CH2Br + NaOH ---CH3-CH2-OH-------> ciclo de dos carbonos Con un heteroatomo de asufre b) Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br + NaOH ---CH3-OH------> Ciclo de 5carbonos con un heteroatomo de oxigeno c) Br-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Br + NH3 ---CH3-CH2-OH-------> Ciclo de 5 carbonos con un heteroatomo de nITROGENO El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   german Administrador Publicaciones: 1341 Karma: 42   Re: Ayuda con ejercicios de german Publicado el 14-04-2010 08:05:57 Hola Fabian, bienvenido al foro. Saludos Ultima modificación: 14-04-2010 08:06:36 Por german. El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   Clarasilvia Nuevo Publicaciones: 1 Karma: 0   Re: Ayuda con ejercicios de Clarasilvia Publicado el 22-11-2010 12:55:50 No entiendo porque en el caso a) en lugar de sustituir el Br por el OH pierde primero un H de SH qedando con carga(-) y depues sale el Br ciclandose despues la molécula.¿ Podrias explicar mas detalladamente lo que ocurre? ¿En el apartado c) porque pierde un HBr y gana un NH2? Un saludo, muchas gracias. El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   german Administrador Publicaciones: 1341 Karma: 42   Re: Ayuda con ejercicios de german Publicado el 22-11-2010 13:42:27 Hola Clara, los equilibrio ácido-base son más rápidos que los nucleófilos y se produce la sustracción del hidrógeno ácido del -SH antes que el ataque nucleófilo. Una vez desprotonado el tiol y formado el tiolato se produce la ciclación mediante SN2 intramolecular. En el apartado c) se trata de una SN2 entre el dihaloalcano y el amoniaco, sustituyendo un bromo por -NH2 y liberando una molécula de HBr. En la siguiente etapa la molécula cicla al contener un nucleófilo -NH2 y un grupo saliente -Br Saludos El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   HEQUINTANA2 Nuevo Publicaciones: 2 Karma: 0   reacciones Sn1 Sn2 de HEQUINTANA2 Publicado el 04-02-2011 17:34:44 Tengo el siguiente problema: ¿que producto se esperaria de la reacción de NaOH acuoso con (2R)-2-bromobutano? La duda es que si la reacción es Sn1 o Sn2 Gracias El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   Abdul Alhazared Síntesis Orgánica Publicaciones: 132 Karma: 9   Re: Ayuda con ejercicios de Abdul Alhazared Publicado el 04-02-2011 22:30:38 Hola la reacción que mencionas es una SN2 y viene explicada en este link en la diapositiva 5: http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgII/M_4_SN1_SN2.pdf Si sigues teniendo dudas sobre como decidir que tipo de sustitución se trata te puedes apoyar de este material, aun asi cualquier otra duda estamos a tu disposición. http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/COMPARACION-SN.pdf El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   HEQUINTANA2 Nuevo Publicaciones: 2 Karma: 0   Reacciones SN1 SN2 de HEQUINTANA2 Publicado el 06-02-2011 06:29:20 Gracias abdul,Pero en la reaccion del NaOH acuoso con (2R)-2-bromobutano, al ser un halogenuro secundario (tengo entendido) que la reacción depende del medio en que se realiza, y al ser este un medio polar (H2O) la reacción seria una SN1, no veo claro porque es una SN2. Gracias El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   german Administrador Publicaciones: 1341 Karma: 42   Re: Reacciones SN1 SN2 de german Publicado el 06-02-2011 07:22:35 Hola Quintana, los sustratos secundarios con bases fuertes como la sosa dan mayoritariamente E2 (80%) y minoritariamente SN2 (20%). Los porcentajes de E2 aumentan con la temperatura. Si la sosa está muy diluida podrían empezar a competir mecanismos de tipo SN1 y E1. Saludos El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado