El ejercicio es el siguiente:
Reacción de eliminación en el trans 1-bromo -2-metilciclohexano utilizando una base no impedida.

A. Se obtendrá una mezcla de A ( mayoritario ) y B ( minoritario)
B Se obtendrá una mezlca de A ( minoritario ) y B ( mayoritario)
C.Se obtendrá una mezcla de A,B,C en cantidades similares
D.Se obtendrá una mezcla de a,b, c pero b será mayoritario

La E2 produce mayoritariamente, con bases no impedidas, el alqueno de mayor estabilidad (Regla de Saytzev). Los alquenos son tanto más estables cuantas más cadenas carbonadas partan de los carbono unidos por el doble enlace. Si te fijas, el alqueno (b) tiene tres sustituyentes que parten de los carbonos sp², mientras que los alquenos (a) y (c) tienen sólo dos. (b) se obtiene mayoritariamente.

Saludos

ok.Pero entonces también se obtendrá a y c?..Lo que no sabía es si c también se obtendría. Muchas gracias

Se obtiene (b) mayoritariamente, en menos proporción (a) y (c) es muy minoritario.

Hola de nuevo! Retomando el ejercicio de Mariam sobre el proceso E2 del compuesto descrito, no entiendo la formación de uno de los minoritarios, en concreto el c. Pensaba que el doble enlace formado tenía que estar en el carbono alfa (para favorecer la salida del grupo saliente).

Entonces, ¿también se formaría el compuesto d (que simétricamente es como b), favoreciendo que este sea el mayoritario, no? ¿Y el compuesto e sería otra alternativa?



Muchas gracias! Un saludo!!!

Hola tal vez Germán no ha leído que son grupos en posición 1,2 trans en ciclohexanos.
El requisito geométrico (estereoquímico) para la reacción E2 en un ciclohexano es que el grupo saliente y el hidrógeno deben ser axiales para que sea posible la eliminación antiperiplanar. Hay un ejemplo que te quedaría al dedillo y es los dos isómeros el cloruro de mentilo y el cloruro de neomentilo. El cloruro de mentilo tiene dos grupos en posición 1,2 en posición trans, mientras que el cloruro de neomentilo tiene dos grupos en posición 1,2 .La eliminación que tu dices no produce el alqueno más sustituído de hecho creo que ni se produce ya que el grupo saliente y el hidrógeno a eliminar no quedan antiperiplanar en la supuesta formación del alqueno más sustituído. Mira esta dirección te ayudará mucho.

Referencia Libro google

Hola pregunton! Tienes toda la razón!! Tampoco me había dado cuenta que ponía trans, y por eso intenté resolverlo con todas las posibilidades, sin la condición de la conformación antiperiplanar de las E2.

Pero continúo teniendo una duda general respecto las eliminaciones ¿uno de los C del doble enlace formado tiene que ser el que soportaba el grupo saliente?

Gracias por la ayuda!!! Y por el link!!

Asi es Alaynia. Mira con tantas cosas que tiene Germán en ese cerebro prodigioso, y tantas ocupaciones de seguro que debió haber leído mal.Aquí tienes algo que el tiene http://www.quimicaorganica.org/reacciones-eliminacion/eliminacion-bimolecular-e2-anti.html

Holaaa, os agradezco la corrección. Como bien ha explicado Jorge, en la E2 se produce la sustracción de hidrógenos anti respecto al grupo saliente, Alaynia indica que deben estar situados en el carbono beta (vecino al que tiene el grupo saliente)

Respetando ambas condiciones el mecanismo nos queda:



La base sustraerá el hidrógeno rojo (anti) principalmente.

Saludos

Hola Germán con cuál programa hace tu esas figuras que te quedan ten bien y además en colores yo he tratado con el chemsketch pero no me salen. pásame el programita