Hola amigos!
Hoy vengo con una duda... Debo especificar el mecanismo por el cual ocurren estas reacciones:

a) Cloracion del metano
b) Cloruro de n-butilo con Ioduro de sodio
c) Cloruro de ter-butilo con agua
d) Cloruro de ter-butilo con amoniaco
e) Bromuro de n-butilo con Na(OH) para dar 1-buteno

Con la a) tengo muchas dudas.
b) Aqui tengo una duda con el ioduro; si fuese base fuerte obtendria un alqueno (E2), si fuese debil habria competencia SN1 y E1.
En el c) creo que existe competencia con SN1 y E1.
En el d), ¿el amoniaco es una base debil?
Y en el e) supongo que es una E2...

Uds qué dicen?
Ojala puedan ayudarme...
Besos!

a) Cloracion del metano

Es una reacción radicalaria, que transcurre en tres etapas: iniciación, propagación y terminación.
Puedes ver el mecanismo en: http://www.quimicaorganica.org/foro/alcanos/mecanismo-de-reaccion-de-hidrocarburos.html#65

b) Cloruro de n-butilo con Ioduro de sodio



Yoduro: buen nucleófilo, base muy débil (S_N2 con sustratos primarios)

c) Cloruro de ter-butilo con agua



Agua: mal nucleófilo, base muy débil (S_N1 con sustratos secundarios y terciarios)

d) Cloruro de ter-butilo con amoniaco



El amoniaco da SN2 con sustratos primarios o secundarios pero con terciarios se produce mayoritariamente eliminación.

e) Bromuro de n-butilo con Na(OH) para dar 1-buteno



El hidróxido de sodio es base fuerte y buen nucleófilo, que da S_N2 solamente con sustratos primarios. Con sustratos secundarios elimina mayoritariamente y con terciarios da E2 al 100%

Un saludo

Excelente German! Me aclaraste muchos conceptos! Eternamente agradecido!
Duda solucionada!

PD: termino este tema (halogenuros de alquilo) y empiezo con "Quimica del benceno" ja!

Hola a todos y todas!

Retomado el post abierto por rusocdu tengo algunas dudas respecto a dos de los ejercicios que se plantearon en su momento.

No entiendo la diferencia entre el apartado c) y d) donde el sustrato es, en ambos casos, terciario pero en uno se trata de una SN1 y, en el otro de una eliminación.

Muchas gracias!

Hola, la diferencia radica en la fortaleza de la base. El agua es una base muy débil que da mayoritariamente SN1 con sustratos terciarios (aunque puede acompañarse de pequeñas cantidades de E1).
El amoniaco es una base intermedia, es capaz de dar sustitución con sustratos secundarios pero con terciarios elimina mayoritariamente.

Recuerda:

Bases débiles: H2O, alcoholes, AcOH, cloruro, bromuro, yoduro. (dan SN1 con sustratos terciarios)
Bases Intermedias: Fluoruro, azida, amoniaco, hidrogeno sulfuro, cianuro. (Dan SN2 con primarios y secundarios pero eliminan con terciarios)
Bases Fuertes: hidroxido, alcóxidos, amiduro (Sustitución con primarios pero eliminación con secundarios y terciarios)

Saludos

Hola Germán!

Me solucionaste ya las dudas con tus magníficas explicaciones!! Sólo me ha surgido una más (de modo general) ya que me comentaste el tema de la fortaleza de la base. Si en las SN1 como su nombre indica sólo depende del sustrato y no del nucleófilo. ¿Cómo es que se tiene en cuenta el tipo de base?

No sé si me he explicado bien, es que me estoy liando un poco con los conceptos….

Gracias por toda la ayuda!