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Foros Química Orgánica I Reacciones de sustitución y eliminación
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mas reacciones
de cintiaberon Publicado el 05-07-2011 20:41:10
Hola alguien me podria decir la estereoquimica de los productos de estas recciones? en el caso de la tercera (radicalaria) cuantos productos da?
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Re: mas reacciones
de cintiaberon Publicado el 05-07-2011 20:41:47
en la primera se forma es cis/trans no?
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Re: mas reacciones
de cintiaberon Publicado el 05-07-2011 20:53:43
tambien tengo dudas con esta sobre todo me cuesta ver la estereoquimica
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Re: mas reacciones
de Wilbertrivera Publicado el 06-07-2011 11:15:15
Hola Cintia.

En las reacciones sustitución nucleofílic, tienes dos opciones de mecanismos. La SN1, cuando los sustratos son terciarios y en algunos secundarios y SN2 cuando el sustrato es primaro y en algunos secundarios.
Cuando se trata de una SN1, se forma una mezcla de isómeros, porque existe una racemización y so se trata de una SN2, la reacción ocurre con una inversión de la configuración.
Saludos.
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Re: mas reacciones
de cintiaberon Publicado el 06-07-2011 11:24:50
gracias
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Re: mas reacciones
de german Publicado el 06-07-2011 11:59:43
Hola Cintia. Como puedes ver Wilbert nos ha dado las claves de la estereoquímica en reacciones SN2 y SN1. Tan sólo quería dibujarte los productos que probablemente dan esas reacciones por si quieres discutirlos.



Observa que la reacción con bromo/luz es radicalaria.

Saludos
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Re: mas reacciones
de cintiaberon Publicado el 06-07-2011 12:09:54
pregunta: en la primer reaccion no es eliminación? porque es con calor
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Re: mas reacciones
de cintiaberon Publicado el 06-07-2011 12:19:09
en la segunda reaccion, yo plantee que el doble enlace se formaca con el carbono del otro lado, ya que plantee el equilibrio conformacional y con ese me quedaban antiperiplanar y los dos axiales, esta mal?
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Re: mas reacciones
de german Publicado el 06-07-2011 13:33:14
totalmente correcto, descuidé ese detalle y me fijé en la estabilidad del alqueno. El doble enlace se forma del lado menos sustituido ya que se requiere disposición ANTI entre el hidrógeno y el bromo.

Gracias por la corrección.
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Re: mas reacciones
de cintiaberon Publicado el 06-07-2011 13:42:57
bueno al menos algo me salio bien porque me acabo de enterar que tengo que recuperar los dos parciales
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