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Eliminacion, Sustitucion... cómo empiezo? (1 viendo) (1) Invitado
Eliminacion, Sustitucion... cómo empiezo? de rusocdu Publicado el 11-09-2008 16:31:07 Hola amigos nuevos!
En una discusion que inicié anteriormente, les dije que iba a llegar el momento de molestarlos nuevamente con estas benditas reacciones! jaja! En fin... en 2 semanas tengo el examen de organica y he empezado a estudiar las reacciones de Eliminacion y Sustitucion pero desde el principio me surge la pregunta: "Cómo empiezo?". Es decir, cómo sé cuáles responden a mecanismos SN1, Sn2, etc... Con la ayuda de la teoria (magnifica) que tienen aqui, mas la teoria del Morrison-Boyd intento hacer un cuadro, por ejemplo: Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios dan reacciones de sustitución SN2. Los terciarios no lo permiten... Transcurre con tal nucleofilo y con el otro no tanto... En esta reaccion existe competencia entre ésta y ésta... Se entiende lo que digo? Busco algun cuadro o algo que me ayude a hacer los ejercicios. Es como una ayuda para empezar... una ayuda-memoria. Oajala puedan ayudarme! Saludos al foro!
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Re: Eliminacion, Sustitucion... cómo empiezo? de german Publicado el 12-09-2008 07:43:29 Hola rusocdu, hacía tiempo que no te pasabas por aquí, bienvenido de nuevo. Subiremos muy pronto teoría sobre sustitución y eliminación en la sección de orgánica I, pero te adelanto un pequeño resumen.
Sustratos primarios dan siempre SN2 con dos excepciones: 1. No reaccionan con nucleófilos malos como: H2O, CH3OH (y demás alcoholes) y AcOH (ácido acético) 2. E2 con bases impedidas: tert-butóxido de potasio y LDA Los sustratos secundarios: 1. SN1 con nucleófilos malos (agua, alcoholes, ácido acético) 2. SN2 con nucleófilos buenos que no sean muy básicos ( I-, Cl-, Br-, CN-, HS-, NH3, N3-, CH3SH) 3. E2 con bases fuertes e impedidas (CH3O-, OH-, NH2-, tBuOK, LDA) Los sustratos terciarios: SN1 con bases muy débiles: I-, Cl-, Br-, H2O, alcoholes, AcOH Eliminación: con el resto de especies. Dejo el tema abierto para otros puntos de vista. Un saludo
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Re: Eliminacion, Sustitucion... cómo empiezo? de rusocdu Publicado el 13-09-2008 14:51:41 Si, si... Excelente! Lo dejamos abierto!
Para empezar me sirve! Besos! y gracias como siempre!
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