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descomposicion d grignard!! (1 viendo) (1) Invitado
descomposicion d grignard!!
de Chloe Publicado el 21-01-2010 16:05:52
hola! tengo una reaccion de cloruro de etil magnesio ClMgCH2CH3, con exceso de etilenglicol HOH2C-CH2OH, y metilamina, que no esta en exceso ... se que deberia darme ClMgOH y etano ppalmente, consumiendo todo el grignard... pero los dos OH del glicol reacc con grignard?? entonces el glicol como queda, como eteno xq se redujo??
y despues que pasa, reacc lo que sobra de glicol la amina??
esta bien asi??
gracias
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Re: descomposicion d grignard!!
de german Publicado el 21-01-2010 16:50:29
Hola Chloe, bienvenida al foro.

Los organometálicos de magnesio se descomponen en medios próticos. El organometálico sustrae los hidrógenos al etanodiol para formar etano y la base conjugada del etanodiol. Si hay exceso del etanodiol sustraerá uno sólo de los hidrógenos.



Observa que sustrae los hidrógenos del etanodiol (pKa=16), los de la amina tienen (pKa=35)

Saludos
Ultima modificación: 21-01-2010 16:56:11 Por german.
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Re: descomposicion d grignard!!
de Chloe Publicado el 21-01-2010 17:07:09
ahhh era mas simple d lo q pensaba entonces se forma etano y CH2CH2O- ... y claro no da para que salga otra reaccion
gracias German!
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Re: descomposicion d grignard!!
de Wilbertrivera Publicado el 26-01-2010 18:41:06
Una posible explicación:

Ustedes deben conocer que la estructura RMgX para los compuestos de Grignard es convencional (¡porque la misma funciona! ). Y que los mismos se descomponen en presencia de alcoholes, ácidos carboxílicos, aminas y otros compuestos con Hidrógenos alfa acídicos como algunos carbaniones.
En el caso descrito por Chloe: Etilenglicol en exceso, metilamina y cloruro de etilmagnesio, sucederá en principio lo que sugiere Germán. Lo que resta dilucidar es el papel de la metilamina. Les propongo el siguiente razonamiento:

Saludos cordiales: Wilbert
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Re: descomposicion d grignard!!
de Chloe Publicado el 27-01-2010 07:49:27
aha, ok gracias!!
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