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reaccion de monohalogeno o dihalogeno? (1 viendo) (1) Invitado
reaccion de monohalogeno o dihalogeno?
de Chloe Publicado el 27-01-2010 08:45:48
tengo el 1,2-dibromo-1,2-difeniletano con potasa alcoholica...

como los dihalogenos no reacc solo con potasa alcoholica sino q ademas hay q agregar NH2Na, pense q tenia q tomarlo como un monohalogeno, asique hice esto:



luego me piden el mecanismo, supongo q el par e- del OH de la potasa ataca al H q marque en rojo , la nube e-pasa al C, luego al Br que se va y entre los dos C que estan en azul se forma un doble enlace, porque el H en violeta se va pero deja su carga negativa

luego me preguntan si la reacc ser rapida o lenta , supongo q sera rapida porque el Nü es fuerte y ademas puede atacar casi por un lado u otro porque se tiene lo mismo y se obtiene lo mismo...

esta bien??
Ultima modificación: 27-01-2010 10:36:48 Por german.
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Re: reaccion de monohalogeno o dihalogeno?
de german Publicado el 27-01-2010 10:42:34
Hola Chloe, los dihaloalcanos vecinales y geminales reaccionan con bases fuertes (amiduro, LDA) para formar alquinos. También se puede realizar la reacción con bases de tipo alcóxido bajo calefacción, aunque pueden producir isomerizaciones.

La reacción es de tipo E2 y requiere disposición ANTI del hidrógeno respecto al bromo en la primera eliminación. La segunda eliminación ocurre sobre el alqueno (en caso de que las condiciones sean adecuadas) y es más rápida sí hidrógeno y bromo están a lados opuestos.



Existen publicaciones en las que se utilizan bases como DBU para realizar la doble eliminación.

Saludos
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Re: reaccion de monohalogeno o dihalogeno?
de Chloe Publicado el 27-01-2010 12:22:55
claro, si eso queria decir, se me complico hacer los dibujos con word!! jaja gracias!!
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