Otra vez yo con mis preguntas extrañas:
Existe alguna forma de añadir halógenos como el cloro o el flúor a una cadena lineal unida a un "anillo" de indol, por ejemplo el 5-pentilindol (figura 1) convertirlo a 5-fluoropentil indol (figura 2) como en la imágen de abajo:

Gracias de antemano.
Saludos a todos

¿Puede ser posible una halogenación de alcanos común?

Hola Odin.
Lamentablemente, no es posible halogenar directamente el resto alquílico del indol-N-alquilado, particularmente en la posición indicada. No es posible clorar, tampoco bromar y mucho menos fluorurar, con la estereoespecificidad señalada.
Por otro lado, la yodación es una reacción tan lenta que normalmente se indicada de que no ocurrirá la misma. Respecto a la fluoruración, la reacción es demasiado explosiva, por lo que se buscan vías indirectas para obtener alquilfluoruros.
En este caso, se necesita funcionalizar el extremo de la cadena para tener opción de fluorurar. La misma puede darse por dos vias alternas.
En el primer caso teniendo un cloruro o bromuro en el extremo de la cadena alquílica, se puede recurrir a la reacción de Swart, que utiliza SbF3, para reemplazar el bromo o cloro por flúor.
En el segundo, la síntesis es un poco más elaborada, se requiere que el sustrato tenga una función alcohol en el extremo de la cadena, el cual será sustituidó por el grupo triflato, que saldrá por una sustitución nucleofílica por la acción del flúor contenido en el TBAF.

wow, Entonces va a haber que buscar otra vía.
Gracias por la información. Saludos