Química Orgánica
Química
.
Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
la dirección:
  http://connectpro34032937.acrobat.com/p31102155/
.

Inicio arrow Foro
Bienvenido(a), Invitado(a)
Por favor Acceder o Registrar.    Contraseña Perdida?
Re: retrosintesis y sintesis (1 viendo) (1) Invitado
retrosintesis de 1-metil-2-fenil-4-quinolona
de sinconocimiento Publicado el 08-03-2010 19:59:19
Me podrian ayudar con esta retrosintesis y sintesis.

También se puede llamar 1-Metil-2-fenilquinolina-4-ona
Ultima modificación: 09-03-2010 12:02:49 Por sinconocimiento.
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. | Reportar al moderador   Reporte guardado Reporte guardado  
Re: retrosintesis y sintesis
de Wilbertrivera Publicado el 09-03-2010 05:03:17
Hola Kelly.. si que tienes varios problemitas...

La estructura de la molécula es la de una quinolona y su estructura depende de la temperatura de reacción entre la arilamina y el beta-cetoéster.
Tú necesitas efectuar esta reación a temperatura ambiente, como e sugiero en el siguiente análisis retrosintético.

Saludos:

Wilbert
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. | Reportar al moderador   Reporte guardado Reporte guardado  
Re: retrosintesis y sintesis
de sinconocimiento Publicado el 09-03-2010 11:29:31
¿Qué pasaría si no se hace a temperatura ambiente?
¿Cómo se lleva a cabo esta reacción? y disculpen si no me acuerdo.
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. | Reportar al moderador   Reporte guardado Reporte guardado  
Re: retrosintesis de 1-metil-2-fenil-4-quinolona
de Wilbertrivera Publicado el 09-03-2010 16:07:46
Hola Kelly..

El esquema de retrosíntesis de la quinolona propuesto, se basa en la Síntesis de Conrad-Limpach-Knorr. Es una reacción que puede someterse a control cinético (bajas temperaturas) y control termodinámico (temperaturas altas), para obtener productos diferentes, basados en la reactividad de los C=O de cetonas y ésteres.

Si deseas ampliar sobre la síntesis de este tipo de moléculas y otros heterociclos, puedes visitar el siguiente link.
http://www.alipso.com/monografias4/El_metodo_de_las_desconexiones_o_metodo_del_sinton_VI/

Saludos:


Wilbert
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. | Reportar al moderador   Reporte guardado Reporte guardado  
Re: retrosintesis de 1-metil-2-fenil-4-quinolona
de sinconocimiento Publicado el 09-03-2010 16:44:27
Existe algún tipo de mecanismo radicalario o de cargas que pueda interpretar esas reacciones.
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. | Reportar al moderador   Reporte guardado Reporte guardado  
Re: retrosintesis de 1-metil-2-fenil-4-quinolona
de lmflorezm Publicado el 09-03-2010 23:36:00
Disculpe profe Wilbert pero no tengo claro de hecho no se lo de producto cinetico y termodinamico y ya lo he oido nombrar varias veces podria porfavor darme una luz. Gracias
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. | Reportar al moderador   Reporte guardado Reporte guardado  
Re: retrosintesis de 1-metil-2-fenil-4-quinolona
de Wilbertrivera Publicado el 10-03-2010 05:40:31
Hola Kelly e Inflorez..

Trataré de superar las preguntas que aún están flotando.

La anilina, es un compuesto 1,3-dinucleófilo [/b, en la posición 1 del N amínico hay un par de electrones sin compartir y en la 3 del anillo bencénico se cuenta con electrones pi, deseosos ambos de encontrar electrófilos. Por el otro lado se tiene un beta ceto-éster como el 1,3-dielectrófilo, ideal, justo para reaccionar [b]rápidamente a temperatura ambiente por el C=O de la cetona (más reactivo) con el nitrógeno para formar iminas o enaminas, según sea el caso. (producto cinético). En cambio, a temperaturas superiores la reacción ocurre por el C=O del éster para formar la amida mucho más estable (producto termodinámico). La ciclación, se produce con el electrófilo C=O, por una Sustitución electrofílica y por las condiciones de temperatura en esta segunda etapa, la reacción transcurre con una deshidratación.

Saludos..
Wilbert
El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. | Reportar al moderador   Reporte guardado Reporte guardado  
 
     
Potenciado por FireBoardObtener las últimas entradas directamente a su escritorio

Seminario sobre Reacciones de Alquenos

reacciones-alquenos.gif
Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

Si deseas información sobre cursos impartidos en Academia Minas puedes ponerte en contacto con nosotros, a través del teléfono 985 24 12 67.
También puedes pasar por nuestra oficina en la c/ Uría, 43 - 1º de Oviedo.

Para visualizar la grabación del seminario,  pulsar sobre la imagen.

Enlaces Patrocinados

Biografías

Kurt Alder (1902 - 1958)
kurt-alderOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió en la Universidad de Kiel. Bajo la supervisión del químico alemán Otto Diels, su jefe e instructor en Kiel. 
Docencia: Alder ejerció como profesor de química en las universidades de Kiel y Colonia. 
Investigación: Alder se especializó en la síntesis diénica (conocida más tarde como la reacción Diels - Alder) que consiste fundamentalmente en el análisis y formación de compuestos orgánicos complejos. Ya en 1928 ambos fueron coautores de un ensayo sobre este proceso. 
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Diels
 

Reacciones Orgánicas

Barton Reacción
La reacción de Barton produce 4-nitrosoalcoholes [2] a partir de nitritos [1] por irradiación con luz ultravioleta.

barton-01.gif

El mecanismo es radicalario y transcurre por ruptura homolítica del enlace O-N, formándo óxido nitroso y un radical alcóxido.  En una etapa posterior se produce la sustracción del hidrógeno, a través de un estado de transición de seis miembros, que genera un nuevo radical capaz de reaccionar con el oxído nitroso formado en el primer paso.

Etapa 1. Ruptura del enlace N-O
barton-02.gif

Etapa 2. Sustracción intramolecular del hidrógeno

barton-03.gif
Etapa 3. Reacción con radical NO

barton-04.gif

Ejemplos:

barton-05.gif

Referencias:
1. D. H. R. Barton, J. M. Beaton, L. E. Geller, M. M. Pechet, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2640–2641.
2. D. H. R. Barton, Pure Appl. Chem. 1968, 16, 1–15.