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Re: retrosintesis de 1-metil-2-fenil-4-quinolona (1 viendo) (1) Invitado
retrosintesis de 1-metil-2-fenil-4-quinolona
de sinconocimiento Publicado el 08-03-2010 19:59:19
Me podrian ayudar con esta retrosintesis y sintesis.

También se puede llamar 1-Metil-2-fenilquinolina-4-ona
Ultima modificación: 09-03-2010 12:02:49 Por sinconocimiento.
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Re: retrosintesis y sintesis
de Wilbertrivera Publicado el 09-03-2010 05:03:17
Hola Kelly.. si que tienes varios problemitas...

La estructura de la molécula es la de una quinolona y su estructura depende de la temperatura de reacción entre la arilamina y el beta-cetoéster.
Tú necesitas efectuar esta reación a temperatura ambiente, como e sugiero en el siguiente análisis retrosintético.

Saludos:

Wilbert
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Re: retrosintesis y sintesis
de sinconocimiento Publicado el 09-03-2010 11:29:31
¿Qué pasaría si no se hace a temperatura ambiente?
¿Cómo se lleva a cabo esta reacción? y disculpen si no me acuerdo.
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Re: retrosintesis de 1-metil-2-fenil-4-quinolona
de Wilbertrivera Publicado el 09-03-2010 16:07:46
Hola Kelly..

El esquema de retrosíntesis de la quinolona propuesto, se basa en la Síntesis de Conrad-Limpach-Knorr. Es una reacción que puede someterse a control cinético (bajas temperaturas) y control termodinámico (temperaturas altas), para obtener productos diferentes, basados en la reactividad de los C=O de cetonas y ésteres.

Si deseas ampliar sobre la síntesis de este tipo de moléculas y otros heterociclos, puedes visitar el siguiente link.
http://www.alipso.com/monografias4/El_metodo_de_las_desconexiones_o_metodo_del_sinton_VI/

Saludos:


Wilbert
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Re: retrosintesis de 1-metil-2-fenil-4-quinolona
de sinconocimiento Publicado el 09-03-2010 16:44:27
Existe algún tipo de mecanismo radicalario o de cargas que pueda interpretar esas reacciones.
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Re: retrosintesis de 1-metil-2-fenil-4-quinolona
de lmflorezm Publicado el 09-03-2010 23:36:00
Disculpe profe Wilbert pero no tengo claro de hecho no se lo de producto cinetico y termodinamico y ya lo he oido nombrar varias veces podria porfavor darme una luz. Gracias
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Re: retrosintesis de 1-metil-2-fenil-4-quinolona
de Wilbertrivera Publicado el 10-03-2010 05:40:31
Hola Kelly e Inflorez..

Trataré de superar las preguntas que aún están flotando.

La anilina, es un compuesto 1,3-dinucleófilo [/b, en la posición 1 del N amínico hay un par de electrones sin compartir y en la 3 del anillo bencénico se cuenta con electrones pi, deseosos ambos de encontrar electrófilos. Por el otro lado se tiene un beta ceto-éster como el 1,3-dielectrófilo, ideal, justo para reaccionar [b]rápidamente a temperatura ambiente por el C=O de la cetona (más reactivo) con el nitrógeno para formar iminas o enaminas, según sea el caso. (producto cinético). En cambio, a temperaturas superiores la reacción ocurre por el C=O del éster para formar la amida mucho más estable (producto termodinámico). La ciclación, se produce con el electrófilo C=O, por una Sustitución electrofílica y por las condiciones de temperatura en esta segunda etapa, la reacción transcurre con una deshidratación.

Saludos..
Wilbert
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