Hola Agustín..

En realidad, el problema que planteas se trata de la alquilación del enolato que se forma cuando la acetona se pone en contacto con el NaOH. Este aspecto puedes verlo en el siguiente link: http://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/reacciones-de-enoles-y-enolatos.html

Por otro lado, los pK del ácido conjugado de la base, deben ser tomados en cuenta y compararlos con el pKa del compuesto carbonílico, para garantizar la abstracción de los hidrógenos de la posición alfa de los mismos, para formar los enolatos respectivos.
Tu esquema puede mejorarse en cuanto a eficiencia, introduciendo un solvente más polar que el agua. (HMPA o DMSO), lo que incrementa la velocidad de la reacción.

Saludos.