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Problemas por el método del árbol de síntesis (1 viendo) (1) Invitado
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Problemas por el método del árbol de síntesis de Wilbertrivera Publicado el 23-09-2010 15:26:25 Hola amigos del foro:
Les propongo unas cuantas moléculas, para que puedan proponer un plan de síntesis, para cualquiera de ellas, aplicando el método del árbol de síntesis. Las síntesis deberán de partir de materiales simples y baratos. El siguiente link, puede refrescarles la memoria sobre los principios en los cuales se basa el método del arbol de síntesis: http://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/principios-generales-del-metodo-del-arbol-de-sintesis.html ![]() Saludos a tod@s. Ultima modificación: 23-09-2010 15:28:01 Por Wilbertrivera.
Razón: mejorar presentación
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Re: Problemas por el método del árbol de síntesis
de cescit_tijuana Publicado el 23-09-2010 16:18:19 aqui dejo una para la 03).
saludos
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Re: Problemas por el método del árbol de síntesis de Wilbertrivera Publicado el 23-09-2010 17:53:48 Hola Cescit.
En primer lugar felicitarte por participar en este post. Por otro lado manifestarte que lamentablemente no conozco la reacción que indicas, del cloruro de amonio con formaldehido y de éste intermediario con otro grupo aldehido para introducir la dimetilamina en la estructura. Te propongo para tu análisis una otra alternativa, en la que trato de utilizar reacciones bastante conocidas. Saludos. ![]()
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Re: Problemas por el método del árbol de síntesis
de cescit_tijuana Publicado el 23-09-2010 19:29:38 hola, la reaccion con cloruro de amonio y formaldehido la vi en un libro de sintesis de farmacos para medicamentos proveininetes de tropano, lo usan creo era para la sintesis de ipratropio, el caso es que se agrega un exedente de formaldehido y se agita con NaBH4 dando en su mayor parte dimetilamina clorhidrato y pequeña proporcion de metilamina, el otro el acido fosforoso, lo vi en una patente, donde expresa la reduccion de iminas usando acido fosforoso usando ese como donador de iones hidruro que luego forma un ester fosforico con el carbono adyasente que ees sumamente inestable y se desprende de inmediato.
aqui les dejo el link, especialmente me vase en los resultados del experimento 10 donde expresa que la formacion de la imina no es del todo necesaria paraq ue se de la reduccion ya que el ataque del ion hidruro por parte del fosforo es casi impediato al ataque de la amina en el centro electrofilico duro. http://www.freepatentsonline.com/4442286.pdf saludos
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Re: Problemas por el método del árbol de síntesis de Wilbertrivera Publicado el 26-09-2010 10:45:07 Hola Cescit..
Me ausenté por un par de días de mi ciudad natal, hoy estoy con todo el tiempo para conversar sobre síntesis orgánica. En cuanto a tu propuesta, es verdad que los aldehidos, formando iminas, pueden luego ser alquiladas sobre el nitrógeno y de este modo formar dimetilaminas. Tu mencionas una nueva variante que sinceramente no la conocía y hoy la sumo a mi bases de datos. Sin embargo quisiera que revisaras la reacción del fenóxido (nucleófilo fuerte) con el sustrato aldehido alfa bromado, pues éste último presenta dos centros de reacción expuestos al ataque del fenoóxido que son el enlace C-Br y el Carbono del C=O, lo que nos mostraría la formación de dos productos en competencia. Es por consiguiente la única observación a tu diseño de síntesis. Saludos.
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Re: Problemas por el método del árbol de síntesis
de cescit_tijuana Publicado el 26-09-2010 20:35:45 muchas gracias no vi ese detallote.
saludos
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Re: Problemas por el método del árbol de síntesis de Abdul Alhazared Publicado el 27-09-2010 14:51:31 Aquí tengo una propuesta para dos de las moléculas.
![]() Ultima modificación: 27-09-2010 14:51:58 Por Abdul Alhazared.
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Re: Problemas por el método del árbol de síntesis de Abdul Alhazared Publicado el 27-09-2010 15:59:12 Diablos a la n me volví a equivocar en una de las rutas bueno aquí la envío corregida ,espero me den sus comentarios y perdón por los multiples errores en este topico, si algún moderador pudiera quitar los post que no tienen sentido salgan en el topico por mis errores seria bueno
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Re: Problemas por el método del árbol de síntesis de Wilbertrivera Publicado el 27-09-2010 18:26:24 Hola Abdul..
Qué bueno que estés participando en este post, tengo las siguientes sugerencias en relación a tus propuestas: ![]() Saludos. Ultima modificación: 27-09-2010 18:27:47 Por Wilbertrivera.
Razón: mejorar presentación
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Re: Problemas por el método del árbol de síntesis de Abdul Alhazared Publicado el 27-09-2010 18:45:57 Y que te parece esta alternativa.
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