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Re: Problema comienza con isoxazol termina con PY (1 viendo) (1) Invitado
Problema comienza con isoxazol termina con PY
de Abdul Alhazared Publicado el 01-11-2008 16:12:01
Comienza con un isoxazol los cuales si el grupo alfa al nitrogeno no se encuentra protegido hace propenso a el anillo a abrirse en condiciones básicas para formar una alfa cianocetona explico :

El problema es el siguiente si el grupo alfa al nitrogeno esta protegido ¿como sera el mecanismo de la siguiente apertura posterior conversion a un anillo de piridina? :
Ultima modificación: 01-11-2008 16:20:08 Por Abdul Alhazared.
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Re: Problema comienza con isoxazol termina con PY
de Abdul Alhazared Publicado el 01-11-2008 16:21:24
No salio la imagen del problema pido una disculpa disculpa .
Ultima modificación: 01-11-2008 17:06:07 Por Abdul Alhazared.
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Re: Problema comienza con isoxazol termina con PY
de Abdul Alhazared Publicado el 01-11-2008 16:22:24
Es todo y como veo que la comunidad se ha hecho mas grande ojala haya muchas respuestas ok ,
Ultima modificación: 01-11-2008 17:06:48 Por Abdul Alhazared.
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Re: Problema comienza con isoxazol termina con PY
de german Publicado el 02-11-2008 11:14:48
Hola Abdul, te echamos en falta estos meses. Imaginé que estarías atareado.
Veo que regresas con energía y nos traes un isosazol .

Sobre la pregunta, el metilo de la posición 3 elimina la posibilidad de abrir el isosazol de la forma típica (que has descrito en el post).
Pero es invitable fijarse en el hidrógeno de la posición vecina al grupo ciano. Lo arrancamos con la base, cedemos el par y abrimos dejando la carga sobre el oxígeno. Después ciclamos con el nitrógeno sobre el carbono del nitrilo, consiguiendo el ciclo de 6.

¿Qué opináis?
Ultima modificación: 02-11-2008 11:15:56 Por german.
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Re: Problema comienza con isoxazol termina con PY
de Abdul Alhazared Publicado el 05-11-2008 00:00:10
Asi es , es el mecanismo que concidero correcto para esta reacción , espero correcciones y sugerencias , aprovecho para poner otro problema .
Ultima modificación: 05-11-2008 00:04:35 Por Abdul Alhazared.
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Re: Problema comienza con isoxazol termina con PY
de Abdul Alhazared Publicado el 05-11-2008 00:05:36
Pido disculpas no pude adjuntar el la imagen en el mensaje anterior y ya no me deja hacerlo aqui coloco el mecanismo y el otro problema
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