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Re: basicidad de compuestos heterociclicos (1 viendo) (1) Invitado
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basicidad de compuestos heterociclicos
de Raissa544 Publicado el 27-11-2011 10:36:52
hola! Soy Raissa, estudio Bioquimica en Cordoba-Argentina y este foro me ha ayudado muchisimo!!!!

Mi duda es sobre basicidad de compuestos heterociclicos en general...si tengo por ejemplo: anilina, pirrol, imidazol y piridina, como los ordeno en orden de basicidad sin necesidad de saber los pKa o pKb? ya que en el parcial no me los dan.
...Hay algo que me sirva para darme cuenta cuando un compuesto es mas basico que otro?

Otra consulta es:
tengo que clasificar cada uno de los nitrogenos de los siguentes compuestos como fuerte o debilmente basicos, otra vez, sin necesidad de ver los valores de pKa, lo debo deducir.. los compuestos:
a) imidazol b) pirrolidina c) oxasol d)indol E)(no se como se llama, pero es igual que la estructura de la piperidina con un O en la posicion para, pero que esta dentro del anillo, (no es un sustituyente))


Espero no haber confundido tanto con mis dudas!! es que no encuentro por ningun lado esta informacion y no me doy cuenta como identificarlos! Gracias!
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Re: basicidad de compuestos heterociclicos
de german Publicado el 27-11-2011 11:55:22
Hola, te comparo algunas bases



Es difícil ordenar según basicidad sin conocer los pKas de los ácidos conjugados. Existen algunas reglas que ayudan como:

1. La carga aumenta la basicidad
2. En la tabla periódica la basicidad aumenta a la izquierda y arriba.
3. La resonancia disminuye la basicidad.

Así, una amina aromática (con resonancia) es menos básica que la alifática.
Las aminas alifáticas son más básicas que la piridina por la hibridación del nitrógeno.
El imidazol presenta una basicidad muy importante por la cesión del par del nitrógeno.
El oxazol tendrá menos basicidad que el imidazol, debido a la menor tendencia del oxígeno a ceder su par.

Saludos
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