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Re: metoclopramida (1 viendo) (1) Invitado
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metoclopramida
de santiagomusso Publicado el 10-10-2008 18:11:24
buenas, estoy haciendo un informe sobre este compuesto y tengo varias dudas sobre el mecanismo de reaccion del mismo, asi q si alguien me podria dar una mano se lo voy a agradecer enormemente, sobretodo la parte de como atacan los compuestos...mi sintesis parte del acido p-aminosalicilico y mediante una "acetilacion" se sustituye un hidrogeno del grupo amino, usando anhidrido acetico; luego usando sulfato de dimetilo se transforman en ester y eter los grupos carboxilo e hidroxilo del acido. Luego mediante una SAE, una halogenacion se introduce cloro al anillo aromatico, para luego mediante una desacetilacion de llega al producto deseado q es la metoclopramida.

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al que sea capaz q ayudarme un poco estare infinitamente agrecido!!
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Re: metoclopramida
de german Publicado el 11-10-2008 12:37:39
Hola Santiago, los pasos que indicas son las primeras etapas de la siguiente síntesis:

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Re: metoclopramida
de german Publicado el 11-10-2008 12:39:48
Escribo las cuatro etapas de la síntesis indicadas

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Re: metoclopramida
de german Publicado el 11-10-2008 12:56:42
La síntesis necesita un último paso.

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Re: metoclopramida
de santiagomusso Publicado el 11-10-2008 15:53:27
esta bien...ahora yo pregunto, especificamente...como se realiza el ataque..porque tengo q ver bien el tema de los intermedios q se pueden formar asi como tambien la deslocalizacion de las cargas y demas...es decir..el proceso completo...
si me lo podrias explicar..lo agradeceria..dejo mi mail de nuevo..si tenes msn german..capaz q es mejor q nos comuniquemos por esa via..
muchas gracias!!
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Re: metoclopramida
de santiagomusso Publicado el 11-10-2008 15:55:31
y sino me lo pueden explicar..de donde saco los mecanismos completos..asi veo todo lo relacionado en base a intermedios, cargas, como es el movimiento de los componentes en la molecula y demas..

gracias!
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Re: metoclopramida
de german Publicado el 11-10-2008 16:23:24
La etapa [4] está en:

http://www.quimicaorganica.org/benceno/halogenacion-benceno.html

Mañana te detallo el resto

Un saludo
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Re: metoclopramida
de santiagomusso Publicado el 11-10-2008 16:28:15
barbaro che..ahi lei..muchisimas, pero muchisimas gracias..dale..mañana entro nuevamente y veo q onda el resto!!!
saludos!!!
suerte..
y gracias de nuevo!!
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Re: metoclopramida
de german Publicado el 12-10-2008 06:01:23
Mecanismo de la segunda etapa:
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Re: metoclopramida
de german Publicado el 12-10-2008 06:03:22
Mecanismos de etapas [1] y [4]

http://www.quimicaorganica.org/benceno/benceno-proteccion-desproteccion-grupo-amino.html


Un saludo
Ultima modificación: 12-10-2008 06:04:31 Por german.
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Biografías

Otto Paul Hermann Diels (1876 - 1954)
dielsOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año. 
Docencia: profesor y jefe del departamento de química en la Universidad de Berlín. En 1916, tomó el puesto de profesor de Química en la Universidad de Kiel, cargo que no dejó hasta su jubilación en 1945.
Investigación: En 1906 descubrió el anhídrido malónico.  Investigó en reacciones de deshidrogenación con selenio.  Síntesis de a-dicetonas. Pero su trabajo más importante es la reacción de Diels - Alder.
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Kurt Alder
 

Reacciones Orgánicas

Aldólica (Condensación)
La condensación aldólica es una reacción de aldehídos o cetonas [1] que forma 3-hidroxicarbonilos (aldoles) [2]. El 3-hidroxialdehído [2] bajo condiciones de deshidratación por calentamiento rinde un aldehído alfa,beta-insaturado [3].
Condensación aldólica