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Re: metoclopramida (1 viendo) (1) Invitado
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metoclopramida
de santiagomusso Publicado el 10-10-2008 18:11:24
buenas, estoy haciendo un informe sobre este compuesto y tengo varias dudas sobre el mecanismo de reaccion del mismo, asi q si alguien me podria dar una mano se lo voy a agradecer enormemente, sobretodo la parte de como atacan los compuestos...mi sintesis parte del acido p-aminosalicilico y mediante una "acetilacion" se sustituye un hidrogeno del grupo amino, usando anhidrido acetico; luego usando sulfato de dimetilo se transforman en ester y eter los grupos carboxilo e hidroxilo del acido. Luego mediante una SAE, una halogenacion se introduce cloro al anillo aromatico, para luego mediante una desacetilacion de llega al producto deseado q es la metoclopramida.

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al que sea capaz q ayudarme un poco estare infinitamente agrecido!!
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Re: metoclopramida
de german Publicado el 11-10-2008 12:37:39
Hola Santiago, los pasos que indicas son las primeras etapas de la siguiente síntesis:

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Re: metoclopramida
de german Publicado el 11-10-2008 12:39:48
Escribo las cuatro etapas de la síntesis indicadas

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Re: metoclopramida
de german Publicado el 11-10-2008 12:56:42
La síntesis necesita un último paso.

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Re: metoclopramida
de santiagomusso Publicado el 11-10-2008 15:53:27
esta bien...ahora yo pregunto, especificamente...como se realiza el ataque..porque tengo q ver bien el tema de los intermedios q se pueden formar asi como tambien la deslocalizacion de las cargas y demas...es decir..el proceso completo...
si me lo podrias explicar..lo agradeceria..dejo mi mail de nuevo..si tenes msn german..capaz q es mejor q nos comuniquemos por esa via..
muchas gracias!!
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Re: metoclopramida
de santiagomusso Publicado el 11-10-2008 15:55:31
y sino me lo pueden explicar..de donde saco los mecanismos completos..asi veo todo lo relacionado en base a intermedios, cargas, como es el movimiento de los componentes en la molecula y demas..

gracias!
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Re: metoclopramida
de german Publicado el 11-10-2008 16:23:24
La etapa [4] está en:

http://www.quimicaorganica.org/benceno/halogenacion-benceno.html

Mañana te detallo el resto

Un saludo
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Re: metoclopramida
de santiagomusso Publicado el 11-10-2008 16:28:15
barbaro che..ahi lei..muchisimas, pero muchisimas gracias..dale..mañana entro nuevamente y veo q onda el resto!!!
saludos!!!
suerte..
y gracias de nuevo!!
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Re: metoclopramida
de german Publicado el 12-10-2008 06:01:23
Mecanismo de la segunda etapa:
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Re: metoclopramida
de german Publicado el 12-10-2008 06:03:22
Mecanismos de etapas [1] y [4]

http://www.quimicaorganica.org/benceno/benceno-proteccion-desproteccion-grupo-amino.html


Un saludo
Ultima modificación: 12-10-2008 06:04:31 Por german.
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Biografías

George A. Olah (1927 - )
george_olahOrigen: Químico estadounidense. 
Lugar de nacimiento: Budapest
Formación: Se doctoró en la Universidad de Budapest en 1949
Docencia: Trabajó en el departamento de química orgánica de la Academia de Ciencias de Hungría y posteriormente en la Universidad de Cleveland.
Industria: Trabajó en los laboratorios de la Dow Chemical de Ontario
Investigación: Olah consiguió preparar carbocationes estables utilizando componentes extremadamentes ácidos. 
Premio Nobel: En 1994 obtuvo el premio Nobel de Química por sus investigaciones sobre los carbocationes
 

Reacciones Orgánicas

Aldólica (Condensación)
La condensación aldólica es una reacción de aldehídos o cetonas [1] que forma 3-hidroxicarbonilos (aldoles) [2]. El 3-hidroxialdehído [2] bajo condiciones de deshidratación por calentamiento rinde un aldehído alfa,beta-insaturado [3].
Condensación aldólica