Química Orgánica
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

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Re: metoclopramida (1 viendo) (1) Invitado
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metoclopramida
de santiagomusso Publicado el 10-10-2008 18:11:24
buenas, estoy haciendo un informe sobre este compuesto y tengo varias dudas sobre el mecanismo de reaccion del mismo, asi q si alguien me podria dar una mano se lo voy a agradecer enormemente, sobretodo la parte de como atacan los compuestos...mi sintesis parte del acido p-aminosalicilico y mediante una "acetilacion" se sustituye un hidrogeno del grupo amino, usando anhidrido acetico; luego usando sulfato de dimetilo se transforman en ester y eter los grupos carboxilo e hidroxilo del acido. Luego mediante una SAE, una halogenacion se introduce cloro al anillo aromatico, para luego mediante una desacetilacion de llega al producto deseado q es la metoclopramida.

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al que sea capaz q ayudarme un poco estare infinitamente agrecido!!
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Re: metoclopramida
de german Publicado el 11-10-2008 12:37:39
Hola Santiago, los pasos que indicas son las primeras etapas de la siguiente síntesis:

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Re: metoclopramida
de german Publicado el 11-10-2008 12:39:48
Escribo las cuatro etapas de la síntesis indicadas

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Re: metoclopramida
de german Publicado el 11-10-2008 12:56:42
La síntesis necesita un último paso.

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Re: metoclopramida
de santiagomusso Publicado el 11-10-2008 15:53:27
esta bien...ahora yo pregunto, especificamente...como se realiza el ataque..porque tengo q ver bien el tema de los intermedios q se pueden formar asi como tambien la deslocalizacion de las cargas y demas...es decir..el proceso completo...
si me lo podrias explicar..lo agradeceria..dejo mi mail de nuevo..si tenes msn german..capaz q es mejor q nos comuniquemos por esa via..
muchas gracias!!
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Re: metoclopramida
de santiagomusso Publicado el 11-10-2008 15:55:31
y sino me lo pueden explicar..de donde saco los mecanismos completos..asi veo todo lo relacionado en base a intermedios, cargas, como es el movimiento de los componentes en la molecula y demas..

gracias!
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Re: metoclopramida
de german Publicado el 11-10-2008 16:23:24
La etapa [4] está en:

http://www.quimicaorganica.org/benceno/halogenacion-benceno.html

Mañana te detallo el resto

Un saludo
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Re: metoclopramida
de santiagomusso Publicado el 11-10-2008 16:28:15
barbaro che..ahi lei..muchisimas, pero muchisimas gracias..dale..mañana entro nuevamente y veo q onda el resto!!!
saludos!!!
suerte..
y gracias de nuevo!!
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Re: metoclopramida
de german Publicado el 12-10-2008 06:01:23
Mecanismo de la segunda etapa:
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Re: metoclopramida
de german Publicado el 12-10-2008 06:03:22
Ultima modificación: 12-10-2008 06:04:31 Por german.
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Biografías

Charles Friedel (1832 - 1899)
friedelOrigen: Quimico frances.. 
Lugar de nacimiento: Estrasburgo.
Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año. 
Docencia: Profesor en la Universidad de la Sorbona.
Investigación: Obtuvo el alcohol propílico. En 1877, Friedel y Crafts describieron por primera vez la reacción del benceno con un haloalcano en presencia de un ácido de Lewis. Esta reacción produce la alquilación del benceno y se conoce como alquilación de Friedl-Crafts.
Premio Nobel: 
 

Reacciones Orgánicas

Baylis - Hillman (Reacción)
Los aldehídos y cetonas [1] reaccionan con compuestos a,b-insaturados [2] en presencia de aminas terciarias que actúan como catalizadores, para formar productos a-hidroxialquilados [3].

baylis-hilman-01.gif

El mecanismo transcurre con ataque de la amina terciaria al carbono b del a,b-insaturado, formando un enolato que ataca al carbonilo.  En una última etapa se produce la eliminación de la amina.

Etapa 1. Adición al carbono b de la amina para formar un enolato

baylis-hilman-02.gif

Etapa 2. Ataque nucleófilo sobre el carbonilo

baylis-hilman-03.gif
Etapa 3. Eliminación de la amina

baylis-hilman-04.gif

Referencias:
1. D. Basavaiah, P. D. Rao, R. S. Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001–8062.
2. E. Ciganek, Org. React. 1997, 51, 201–350.