Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
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Re: Mecanismos (1 viendo) (1) Invitado
Mecanismos
de lmflorezm Publicado el 07-04-2010 00:16:04
Hola a todos
Ya hize estos pero deseo saber si son correctos mis procedimientos , agradezco su ayuda
Liliana
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Nombre del fichero: ejercicios_.pdf
Tamaño del fichero: 17021
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de Metallichem Publicado el 07-04-2010 07:53:54
Ultima modificación: 07-04-2010 09:32:24 Por Metallichem.
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Re: Mecanismos
de german Publicado el 07-04-2010 08:31:35
Hola, el primer ejercicio parte del malonato de dietilo al que le añades una cetona en un medio ligeramente básico. La base desprotonará el éster malónico, formando su enolato, que atacará a la cetona. El alcóxido formado en la molécula desprotona el hidrógeno ácido (alfa respecto a los ésteres) y mediante cesión del par el -OH sále de la molécula (Mecanismo E1cb). En un medio básico más fuerte seguido de calefacción en medio ácido, la molécula puede hidrolizar y descarboxilar.



saludos
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Re: Mecanismos
de sinconocimiento Publicado el 07-04-2010 08:40:51
No entiendo cuando tienes la 4-hidroxibut-2-ona por qué pasa a la cetona a,b insaturada si puedes pasar enseguida a la acetona y al formaldehído.Te falta también completar el 3-hidroxipropanona.Esto va para metallichem
Ultima modificación: 07-04-2010 08:48:42 Por sinconocimiento.
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Re: Mecanismos
de sinconocimiento Publicado el 07-04-2010 08:47:43
Por qué usas el OH- y no el CO3=. ¿Acaso el CO3= primero reacciona con el agua y produce iones OH-? ¿Y que tal que si el CO3= esté en exceso, atacaría este y no el OH-?
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Re: Mecanismos
de german Publicado el 07-04-2010 08:53:18


Es posible una etapa final de eliminación (E1cb) en la que se pierde el grupo -NO2 para formar una cetona a,b-insaturada.

saludos
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Re: Mecanismos
de german Publicado el 07-04-2010 08:55:19
Hola Kelly, el carbonato de postasio es una sal básica que toma protones del agua generando -OH. Pero también se pueden utilizar los carbonatos para arrancar los hidrógenos ácidos de la molécula.

Saludos
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Re: Mecanismos
de Teka Publicado el 07-06-2010 05:05:14
Hola! necesito saber el mecanismo de una clorometilación cualquiera y si puede ser el mecanismo de sintesis del ibufenaco (que incluye la clorometilación). Muchas gracias!
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

reacciones-alquenos.gif
Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

Si deseas información sobre cursos impartidos en Academia Minas puedes ponerte en contacto con nosotros, a través del teléfono 985 24 12 67.
También puedes pasar por nuestra oficina en la c/ Uría, 43 - 1º de Oviedo.

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Biografías

Kurt Alder (1902 - 1958)
kurt-alderOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió en la Universidad de Kiel. Bajo la supervisión del químico alemán Otto Diels, su jefe e instructor en Kiel. 
Docencia: Alder ejerció como profesor de química en las universidades de Kiel y Colonia. 
Investigación: Alder se especializó en la síntesis diénica (conocida más tarde como la reacción Diels - Alder) que consiste fundamentalmente en el análisis y formación de compuestos orgánicos complejos. Ya en 1928 ambos fueron coautores de un ensayo sobre este proceso. 
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Diels
 

Reacciones Orgánicas

Baylis - Hillman (Reacción)
Los aldehídos y cetonas [1] reaccionan con compuestos a,b-insaturados [2] en presencia de aminas terciarias que actúan como catalizadores, para formar productos a-hidroxialquilados [3].

baylis-hilman-01.gif

El mecanismo transcurre con ataque de la amina terciaria al carbono b del a,b-insaturado, formando un enolato que ataca al carbonilo.  En una última etapa se produce la eliminación de la amina.

Etapa 1. Adición al carbono b de la amina para formar un enolato

baylis-hilman-02.gif

Etapa 2. Ataque nucleófilo sobre el carbonilo

baylis-hilman-03.gif
Etapa 3. Eliminación de la amina

baylis-hilman-04.gif

Referencias:
1. D. Basavaiah, P. D. Rao, R. S. Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001–8062.
2. E. Ciganek, Org. React. 1997, 51, 201–350.