Hola amigos.

Partiendo de la clarificación que hace ccv sobre el concepto del efecto isotópico, se puede afirmar categóricamente, que la decarboxilación de un beta cetoácido, estará sujeto a un efecto isotópico significativo, debido a la naturaleza del mecanismo de reacción de dicho proceso, que sigue la siguiente expresión de velocidad de reacción Widmark, Acta Med. Scand. 53, 393 (1920)).

Velocidad = k[cetoácido] + k'[anión del cetoácido]

Esta expresión, sugiere que hay dos formas diferentes de decarboxilación, ninguna de las cuales involucra, la forma enólica del ácido o de su sal.
Los términos de la ley de velocidad de decarboxilación de los beta-cetoácidos, correspponden a la descomposición térmica monomolecular del ácido cetónico (I) y de su anión (III)respectivamente.
En la descomposición de (I), se plantea que existe una transferencia del protón carboxílico, a través de un enlace de hidrógeno intramolecular al grupo cetónico, donde éste ayudará a la decarboxilación.
El segundo término, dependerá de la velocidad con la que se disocie el protón del ácido carboxílico, para formar su anión.



Por lo tanto una sustitución del protón del beta-cetoácido por deuterio, mostrará claramente que la velocidad de decarboxilación del mismo estará sujeta a un efecto isotópico siignificativo

Saludos