Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
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Mecanismo formación ciclo (1 viendo) (1) Invitado
Mecanismo formación ciclo
de Alaynia Publicado el 06-06-2010 11:47:21
Buenas!

Tengo dudas respecto a la reacción del siguiente compuesto en medio acuoso, donde me indican que el producto obtenido es el 3(hidroximetil)-1-pentanol. No veo el mecanismo de formación.



Muchas gracias!!!
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Re: Mecanismo formación ciclo
de german Publicado el 07-06-2010 07:21:54
Hola, debes revisar el nombre del producto.

Saludos
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Re: Mecanismo formación ciclo
de Alaynia Publicado el 07-06-2010 11:42:32
Hola Germán!

Tienes toda la razón, me equivoqué en copiar, ya ves como estoy! En realidad es el 3(hidroximetil)-1-metilciclopentanol.

Un saludo
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Re: Mecanismo formación ciclo
de german Publicado el 07-06-2010 12:45:25


He considerado la presencia de medio ácido, para favorecer la apertura del epóxido, dado que el alqueno es un nucleófilo débil y requiere la presencia de un carbono positivo o con elevada polaridad para poder atacar.

Saludos
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Re: Mecanismo formación ciclo
de Alaynia Publicado el 08-06-2010 00:01:26
Hola Germán!! Muchísimas gracias por la ayuda.

Mi problema estaba en que añadía el H2O en la posición que has dejado como carbocatión para abrir el ciclo (hacía como si un epóxido reaccionara con HCl, donde el Cl- se enlaza) y por ello no podía formar el ciclo.

Un saludo y gracias!!!
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

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Biografías

Kurt Alder (1902 - 1958)
kurt-alderOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió en la Universidad de Kiel. Bajo la supervisión del químico alemán Otto Diels, su jefe e instructor en Kiel. 
Docencia: Alder ejerció como profesor de química en las universidades de Kiel y Colonia. 
Investigación: Alder se especializó en la síntesis diénica (conocida más tarde como la reacción Diels - Alder) que consiste fundamentalmente en el análisis y formación de compuestos orgánicos complejos. Ya en 1928 ambos fueron coautores de un ensayo sobre este proceso. 
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Diels
 

Reacciones Orgánicas

Arndt Eistert (Síntesis)
Cloruro de acetilo [1] se trata con diazometano [2] rindiendo la sal de diazonio [3]. El cloruro [4] producido reacciona con la sal de diazonio para dar la α-clorocetona [5].