• Discusiones
• Categorías
• Ayuda

cescit_tijuana Avanzado Publicaciones: 126 Karma: 0   sintesis de peonile de cescit_tijuana Publicado el 17-01-2011 17:41:25 hola vi esta molecula que usan como aromatizante, y se me ocurrio esta ruta de sintesis. gracias por sus comentarios de antemano. Ultima modificación: 17-01-2011 17:55:38 Por cescit_tijuana. El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   german Administrador Publicaciones: 1341 Karma: 42   Re: sintesis de peonile de german Publicado el 19-01-2011 08:49:19 Hola Cescit, lo veo genial, quizá cambiaría la base en el paso de formación del iluro por una no nucleófila, para evitar el ataque al -CN. Otra posiblidad es hacer reaccionar un enolato de nitrilo con el aldehído y deshidratar. Saludos El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   cescit_tijuana Avanzado Publicaciones: 126 Karma: 0   Re: sintesis de peonile de cescit_tijuana Publicado el 19-01-2011 11:19:07 hola german, en el cambio de la base, podria sustituirla por LDA, o algun alcoxido, o incluso una amina, como piridina o trietilamina? en la recomendacion de usar un enolato de nitrilo, te refieres a usar cloruro de bencilo con cianuro alcalino para formar cianuro de bencilo, posteriormente reaccionar con LDA para formar el enolato y atacar la ciclohexanona, y despues deshidratar el alcohol formado. pero en este caso el al deshidatar el alcohol podria formarse isomeros no? un alqueno hacia el carbono terciario, y otro hacia el secundario del lado del ciclohexeno. gracias Ultima modificación: 19-01-2011 11:20:01 Por cescit_tijuana. El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   german Administrador Publicaciones: 1341 Karma: 42   Re: sintesis de peonile de german Publicado el 19-01-2011 12:20:20 Hola, observa que hacia uno de los lados no deshidratará, tienes un benceno. En tu síntesis una base de tipo alcóxido puede servir. Saludos El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   cescit_tijuana Avanzado Publicaciones: 126 Karma: 0   Re: sintesis de peonile de cescit_tijuana Publicado el 19-01-2011 12:35:14 pero el alcohol queda del lado del ciclohexano no?, no en el carbono adyacente al benceno? bueno. muchas gracias por los concejos El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   german Administrador Publicaciones: 1341 Karma: 42   Re: sintesis de peonile de german Publicado el 19-01-2011 13:47:24 Perdona cescit, tienes razón, el comentario anterior es incorrecto. De todos modos la síntesis comentada puede ser útil dado que la deshidratación ocurrirá para formar el nitrilo alfa,beta-insaturado mucho más estable que el beta-gamma. Saludos El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   cescit_tijuana Avanzado Publicaciones: 126 Karma: 0   Re: sintesis de peonile de cescit_tijuana Publicado el 19-01-2011 15:02:10 gracias por tus aclaraciones german El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado