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Retrosintesis (1 viendo) (1) Invitado
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Retrosintesis de lmflorezm Publicado el 06-04-2010 23:22:19 Buena noche quiero saber si esta retrosintesis esta bien , de antemano pido disculpas pero no se manejar muy bien el programa es algo complicado , y quiero saber que programa utilizan ustedes para hacer retrosintesis
Gracias Liliana
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Re: Retrosintesis de german Publicado el 07-04-2010 08:11:07 Hola Liliana, como bien sabes la retrosíntesis consiste en romper enlaces de la molécula objetivo para obtener reactivos simples que puedan formar dicha molécula.
¿Qué enlaces debemos romper? Sólo debes romper enlaces que se puedan formar mediante reacciones conocidas. Así que antes de romper nada debes preguntarte, ¿de qué familia es mi MOb? ¿qué tipo de grupos funcionales tiene?. En este caso la molécula tiene un carbonilo y un alcohol en posición 1,3. Se trata de un aldol, el cual se obtiene mediante una reacción muy famosa: la condensación aldólica. Ahora nos preguntamos, ¿qué enlace forma la condensación aldólica?. Esta reacción forma siempre el enlace que une los carbonos alfa y beta respecto al carbonilo (enlace vecino al -OH del lado del carbonilo). Si rompes este enlace ten la seguridad que una aldólica lo formará. Al romper la molécula por esta posición se obtiene propanona y benzofenona, que podrían considerarse como reactivos de la síntesis. La benzofenona puedes obtenerla mediante reacción de grignard seguida de oxidación a partir de benzaldehído y bromuro de fenilmagnesio. El benzaldehído es fácil de obtener a partir de benceno por Gatterman-Koch. Saludos
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Re: Retrosintesis de Metallichem Publicado el 07-04-2010 08:18:55 pero ese aldol no se deshidrata??! o se puede aislar el producto?
Ultima modificación: 07-04-2010 08:22:45 Por Metallichem.
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Re: Retrosintesis de german Publicado el 07-04-2010 08:57:46 El aldol es aislable a temperaturas bajas (menores de 5ºC). De todos modos el compuesto que quieres obtener es el aldol, no el a,b-insaturado
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Re: Retrosintesis de Metallichem Publicado el 07-04-2010 09:33:52 Aqui propongo unos no se si estén bien
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Re: Retrosintesis de Wilbertrivera Publicado el 07-04-2010 17:30:45 Hola Metalli.
Veo algunos aspectos no claros en las retrosíntesis que propones, sría bueno que revises este link. http://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/desconexiones-de-compuestos-1-3-dioxigenados.html Sin embargo, subo las obervaciones que tengo a tus propuestas y la forma de cómo podemos mejorarlas. Saludos:
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Re: Retrosintesis de Wilbertrivera Publicado el 07-04-2010 18:23:14 Hola de nuevo...
Me percaté de que no subí nada, y lo rectifico. Saludos ![]()
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Re: Retrosintesis de Metallichem Publicado el 08-04-2010 09:21:32 hmm si vi los errores con las aclaraciones que propones gracias por los datos
Ultima modificación: 08-04-2010 09:22:54 Por Metallichem.
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Re: Retrosintesis de Metallichem Publicado el 08-04-2010 09:23:42 Entonces la propuesta que propone German, es la más viable?
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Re: Retrosintesis de Wilbertrivera Publicado el 08-04-2010 09:27:27 Así es ...
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