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Re: Acidez de heterociclos (1 viendo) (1) Invitado
Re: Acidez de heterociclos de german Publicado el 15-11-2009 11:45:37 Hola, bienvenido al foro
Lo primero, debes distinguir entre los heterociclos que se comportan como bases: piridina, quinolina isoquinolina. Y los que presentan hidrógenos de acidez importante como son pirrol e indol. Las piridinas son básicas, protonándose en el átomo de nitrógeno, el ácido conjugado tiene un pKa de 5.23. Cuando una piridina lleva en el anillo sustituyentes que dan carga (-CH3, -NH2) se vuelven más básicas y el ácido conjugado más débil (sube el pKa). Los grupos que roban carga bajan la basicidad (-CN, NO2) y el ácido conjugado se vuelve más fuerte (baja el pKa). Este comportamiento está controlado por efecto resonante e inductivo y depende de la posición del sustituyente en el anillo. En cuanto al Pirrol e Indol tiene hidrógeno ácido sobre el nitrógeno con pKa = 17 y no se ve tan afectado como en le caso de la piridina por los sustituyentes, aunque los grupos que roban hacen más ácido este hidrógeno y los que dan lo hacen menos ácido. Si necesitas más detalles, te dibujo unas estructuras resonantes para una piridina sustituida Saludos
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