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Re: GRUPOS PROTECTORES (1 viendo) (1) Invitado
GRUPOS PROTECTORES de agustin_25 Publicado el 07-12-2011 07:56:31 La siguiente síntesis requiere una sola reacción para llevar a cabo la transformación. Sin embargo el compuesto es bifuncional y un grupo debe sufrir la reacción mientras el otro permanece sin cambio. Entonces, recomiendan usar un grupo protector? cual? y por favor indiquenme la secuencia de como lo protegen, la transformacion y como lo desprotegen. Gracias!!
CH3CO(CH2)3COOCH3 -> CH3CO(CH2)3CH2OH
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Re: GRUPOS PROTECTORES de Wilbertrivera Publicado el 07-12-2011 09:36:04 Hola Agustin
El grupo C=O de la molécula se protege con etanodiol, se forma un acetal cíclico, seguidamente se reduce el grupo -COOH con LiAlH4/THF, se acidifica levemente el producto formado con lo cual se libera el alcohol y desprotege el cetal cíclico. Saludos
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Re: GRUPOS PROTECTORES de agustin_25 Publicado el 07-12-2011 10:22:45 Gracias Wilbert, una consulta mas, tiene algun nombre el compuesto LiAlH4/THF? Disculpa mi ignorancia, pero a que te referis con THF?. gracias nuevamente.
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Re: GRUPOS PROTECTORES
de badman Publicado el 07-12-2011 11:12:06 El THF es un disolvente polar aprotico (tetrahidruro furano) es un ether.
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Re: GRUPOS PROTECTORES
de ccv Publicado el 07-12-2011 11:29:47 Hola agustin_25, aqui te grafico lo que Wilbert te escribió. El LiAlH4,es un agente reductor que entrega hidruros al medio de racción, se usa como solvente Tetrahidrofurano(THF)comunmente.
Espero te sirva Saludos
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Re: GRUPOS PROTECTORES de agustin_25 Publicado el 07-12-2011 14:32:18 Fantástico CCV. Agradezco tu aporte que me ayuda a visualizarlo mejor. Muy bueno!!
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