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Ciclacion de Grewe (1 viendo) (1) Invitado
Ciclacion de Grewe
de janer_q Publicado el 25-05-2010 20:30:22
Pueden ayudarme poniendo ejemplos de esta reaccion y para que se utiliza?
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Re: Ciclacion de Grewe
de german Publicado el 26-05-2010 06:39:49
Hola, la ciclación de Grewe es utilizada en la obtención de la Morfina y moléculas similares. Consiste en una ciclación catiónica que se produce por reacción de un electrófilo (benceno, alqueno, alquino) y un carbocatión formado sobre la misma molécula.



En este ejemplo se forma un dicatión por protonación primero del nitrógeno y después del doble enlace. En la última etapa el benceno ataca como nucleófilo y después de la recuperación de la aromaticidad obtienes el producto.

Saludos
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Re: Ciclacion de Grewe
de Wilbertrivera Publicado el 26-05-2010 10:29:32
Hola a ambos:

Supongo que ya cayeron en cuenta de que hay un pequeño error, debe decir; por reacción de un NUCLEÓFILO (benceno, alqueno, alquino) y un carbocatión ....

Saludos:
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Re: Ciclacion de Grewe
de german Publicado el 26-05-2010 14:14:59
Gracias por la corrección Wilbert, benceno y alqueno nucleófilos que atacan a posiciones electrófilas (carbonos positivos o polarizados positivamente)

Saludos
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Re: Ciclacion de Grewe
de janer_q Publicado el 26-05-2010 15:22:57
Muchas gracias. Tengo otra pregunta y la harte en este post, espero que no haya inconveniente.Como es la reaccion de Heck?
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Re: Ciclacion de Grewe
de janer_q Publicado el 26-05-2010 16:12:38
Muchas gracias por todo. El motivo de mi consulta es que tengo un seminario sobre sintesis de morfina y hay ciertas reacciones que no conocia, la de Grewe es un ejemplo ademas de la ciclacion de Heck. Aqui dejo una imagen donde se presenta la ciclacion de Heck. pueden detallarme cada paso y donde se da la formacion de los cationes y donde el ataque?
Tengo otras reacciones en las cuales necesito ayuda, Muchas gracias por la suya.
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Re: Ciclacion de Grewe
de janer_q Publicado el 26-05-2010 16:13:40
Ultima modificación: 26-05-2010 16:14:46 Por janer_q.
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Re: Ciclacion de Grewe
de janer_q Publicado el 28-05-2010 09:44:30
donde sucede la ciclacion de Grewe en la fig de abajo?
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