Buenas,mi nombre es renato y estoy un curso de quimica organica, estoy en la parte de cicloalcanos, y hay una pregunta que parece facil, pero no logro concretar, la pregunta era , del metano y ciclopropano obtener 2-metil-hexano , con reacc. llegue a los dos compuestos CH3Br y hexano, no se si estaran bien mi sintesis , si es asi como le hago para obtener el 2-metil-hexano , sino como hago desde el principio??
gracias de antemano

Hola Tribolón..

Te propongo un árbol de síntesis para tu molécula, espero que tengas conocimiento de las reacciones que utilizo. He tratado de adecuar la solución del problema a reacciones, que se utilizan en el primer nivel de química orgánica, puesto que existen otros procedimientos, que requieren funcionalizar la molécula a conpuestos dioxigenados, lo que lleva a utilizar cetonas, lo cual he evitado.

Saludos:

Podrían explicarme con el mecanismo de reacción como es que se abre el cilopropano con HBr, y por qué debe controlarse la reacción entre el I2 y el CH4.

Hola Kelly..

En realidad es conocido que la reacción de los alcanos con yodo en las condiciones en las que lo hacen los otros halógenos, (F: explosivo, Cl: rápido, Br: lento y Yodo: muy lento), no permite un yodación directa significativa. En cambio se puede preparar el diyodometano indirectamente a través del desplazamiento de los cloros del diclorometano, utilizando yoduro de sodio en exceso.El dicloro metano se obtiene con rendimietnos aceptables a partir de la cloración del metano y separación por destilación fraccionada de los otros clorometanos que se forman.
En la reacción de Simmons-Smidt, se postula que el reactivo que ataca al alqueno es un "carbenoide" cuya estructura no es del todo conocida y transcurre de manera concertada como en toda reacción electrocíclica. La mantención de la estereoquímica del carbeno confirma este mecanismo.
El ciclopropano es una molécula plana de alto contenido energético con sus hidrógenos eclipsados, la presencia de un electrófilo, permite la apertura del mismo para formar un carbocatión que luego toma el nucléofilo presente en el seno de la reacción, como en una adición electrofílica.
Saludos

Hola nuevamente..

Olvidé comentarte, que existen otras vriantes a la reacción de Simmons-Smith(CH₂I₂ + Zn(Cu)), como el método de Furukawa (CH₂I₂ + Et₂Zn) y el método de Sawada (EtZnI + CH₂I₂), este último tiene mejores rendimientos que el método original de Simmons - Smidt.

Saludos..