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Re: (Bromometil)Ciclohexano Otras Reacciones (1 viendo) (1) Invitado
(Bromometil)Ciclohexano Otras Reacciones
de Metallichem Publicado el 03-09-2009 14:55:25
Como puedo Transformar al Ciclohexanocarbaldehído en (bromometil)Ciclohexano con estos pasos

Transformar el Ciclohexanocarbaldehído en un Ciclohexanol, despues ese alcohol transformarlo en BromoCiclohexano , y ese bromo Ciclohexano, tranformarlo en (Bromometil)Ciclohexano, en ese orden
gracias
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Re: (Bromometil)Ciclohexano Otras Reacciones
de german Publicado el 03-09-2009 15:09:13


Es un ejercicio un poco extraño, en el que nos dan muchas vueltas para llegar al mismo producto que en el post anterior.

El paso [3] prodría realizarse por deshidratación del alcohol con ácido sulfúrico concentrado y calentando, pero obté por una E2 para evitar transposiciones.

Saludos.
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Re: (Bromometil)Ciclohexano Otras Reacciones
de Metallichem Publicado el 03-09-2009 15:14:32
se puede utilizar el solamente Terbutóxido o también se puede hacer con otro alcóxido?
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Re: (Bromometil)Ciclohexano Otras Reacciones
de german Publicado el 03-09-2009 15:14:55
Los primeros pasos se pueden hacer también mediante la reacción de Hunsdiecker.

Oxidas el aldehído a ácido carboxílico y lo descarboxilas con Hunsdiecker, obteniendo el bromociclohexano, que por reacción con agua te da el ciclohexanol.

http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/reaccion-hunsdiecker.html

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Re: (Bromometil)Ciclohexano Otras Reacciones
de german Publicado el 03-09-2009 15:15:41
Tiene que ser base impedida, es un haloalcano primario que de SN2 con bases pequeñas.
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