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naat14 Senior Publicaciones: 65 Karma: 0   Tranformar benceno en metanitrofenol de naat14 Publicado el 03-03-2010 07:13:04 Hola buenos dias. Tengo un problema con esto no se como tranformarlo es decir, no estoy segura de si primero tengo que obtener el fenol por algun metodo y despues nitrarlo, o primero nitrar el benceno y luego obtener el fenol. Los metodos de obtencion de fenol que vimos son: -Fusion alcalina de las sales de acidos sulfonicos aromaticos (calentando un aril sulfonato de sodio con NaOH fundido y se forma la sal sodica de un fenol (fenoxido de sdio) que al acidificarlo con acido o CO2 libera el fenol) -Hidrólisis de las sales de Diazonio -A partir de un halogenuro de arilo -Metodo de dow (El clorobenceno reacciona con NaOH al 10% a altas presiones y temperaturas, obteniendose un fenol y como producto secundario, difenil éter.) Lo que intente primero es obtener un fenol por cualquiera de estos metodos, y despues nitrar ese fenol, pero que sucede: se quiere obtener metanitrofenol y el OH del fenol es un orientador de segunda clase y me orienta a orto y para. Entonces descarte eso. Podrian ayudarme en como obtenerl metanitrofenol a partir de benceno. Muchas gracias! El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   german Administrador Publicaciones: 1341 Karma: 42   Re: Tranformar benceno en metanitrofenol de german Publicado el 03-03-2010 08:22:40 Hola, una opción es nitrar y sulfonar el benceno, como son desactivantes fuertes entran en meta. Trata con NaOH fundida y el grupo sulfónico se transformará en fenóxido. Intenta hacer los pasos a ver si lo logras El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   naat14 Senior Publicaciones: 65 Karma: 0   Re: Tranformar benceno en metanitrofenol de naat14 Publicado el 03-03-2010 08:40:36 Lo voy a intentar aver si sale. Gracias! El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   german Administrador Publicaciones: 1341 Karma: 42   Re: Tranformar benceno en metanitrofenol de german Publicado el 03-03-2010 08:59:51 Otra alternativa es nitrar dos veces, reduciendo uno de los nitros a amino, para diazotarlo en una etapa posterior, convirtiendo la sal de diazonio en -OH por adición de agua. ¿qué opináis de esta segunda propuesta? Ultima modificación: 03-03-2010 09:01:01 Por german. El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   naat14 Senior Publicaciones: 65 Karma: 0   Re: Tranformar benceno en metanitrofenol de naat14 Publicado el 03-03-2010 13:44:35 Me gustan las dos, pero utilice la primera muchas gracias El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   Metallichem Avanzado Publicaciones: 141 Karma: 0   Re: Tranformar benceno en metanitrofenol de Metallichem Publicado el 03-03-2010 17:37:26 Gérman por que hiciste una sulfonación??? No entiendo ese paso, no era nitrar 2 veces? El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   german Administrador Publicaciones: 1341 Karma: 42   Re: Tranformar benceno en metanitrofenol de german Publicado el 03-03-2010 17:43:26 Hola, el mecanismo indicado se basa en introducir grupos nitro y sulfónico en meta, para obtener el fenol mediante calentamiento con sosa (transforma el -SO3H en -OH). Es posible que también pueda obtenerse el compuesto a partir de dos nitros en meta, reduciendo uno de ellos a amino y haciendo Sandmeyer. Saludos Ultima modificación: 03-03-2010 17:47:52 Por german. El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado   Metallichem Avanzado Publicaciones: 141 Karma: 0   Re: Tranformar benceno en metanitrofenol de Metallichem Publicado el 04-03-2010 15:33:06 Bien El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. Reporte guardado