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SALES DE DIAZONIO: REACCIÓN DE COPULACIÓN (1 viendo) (1) Invitado
SALES DE DIAZONIO: REACCIÓN DE COPULACIÓN
de TAVARES Publicado el 24-04-2011 13:50:28
Hola buen dia a todos.

Mi pregunta hacia el foro es respecto a la reacción de copulación de las sales de diazonio aromáticas: he leido sobre el tema y en todas las bibliografias mencionan que cuando se utiliza un anillo con grupos amino la reacción se tiene que dar en un medio ácido mientras que para los fenoles se debe de hacer en un medio alcalino mi pregunta es ¿a qué pH debo trabajar cuando quiero acoplar un anillo que tiene los dos grupos funcionales?
El compuesto que quiero utilizar es el siguiente: 2-aminofenol.

Una ùltima pregunta es sobre la termolisis de estas sales para obtener grupos OH, se dice que la reaccon se da con Ácido sulfurico,agua y calor. Las proporciones agua y ácido sulfurico son 50:50?

Espero puedan ayudarme.

Saludos
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Re: SALES DE DIAZONIO: REACCIÓN DE COPULACIÓN
de german Publicado el 25-04-2011 08:24:54
Hola Tavares, el acoplamiento azoico supone formar una sal de diazonio a partir de anilina (o anilina sustituida) que actúa como electrófilo frente a un anillo aromático activado (fenol, aminas aromáticas .....).

http://www.organic-chemistry.org/synthesis/diazonium/azocompounds.shtm

El ataque a la sal de diazonio requiere anillos activados, puesto que es un electrófilo débil. Desconozco la respuesta a tu pregunta, aunque pienso que el medio básico sustrae el hidrógeno ácido del fenol formando un fenóxido que será mejor nucleófilo.

Saludos
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