Hola, esta cuestión parece bastante compleja. Te doy unas normas para que intentes buscar un orden.

En esos fenoles hay 4 familias de sustituyentes.
Desactivantes fuertes, aumentan mucho la acidez del fenol. Su efecto es mayor en orto/para. -NO2 > -COOH.

Desactivantes débiles,aumentan ligeramente la acidez de fenol, su efecto es mayor en orto. F > Cl.

Activantes fuertes, disminuyen de forma importante la acidez del fenol, su efecto es mayor en orto/para: -NH2

Activantes débiles, disminuyen ligeramente la acidez del fenol, su efecto es mayor en orto/para. -CH3.

Según esto, el más ácido es la molécula 6 y el menos ácido la 12.

¿conseguirás ordenar el resto?