Buenas gente!

Estoy haciendo ejercicios de síntesis orgánica y me quede clavado en esto.

Necesito benzaldehido para seguir con mi reacciones pero no se como puedo obtenerlo a partir de los sustratos que tengo disponible, estos son:

Benceno, fenol, acetileno, eteno, ciclohexanol, ciclopentanol y propeno.

Puedo usar cualquier solvente y reactivo inorganico pero tengo que partir de alguno de aquellos sustratos.

Pensé en una acilación friedel-crafts entre el benceno y el clorometanal (CHOCl) el cual pude obtener a partir de un par de reacciones con el acetileno pero me parece que esta acilación no es posible . ALguna ayuda?

Despues de pensarlo bien se me ocurrió que para obtener el benzaldehído en estas circunstancias podría ser de adelante para atras:

Oxidación del alcohol bencilico con un oxidante débil como CrO3/piridina

El alcohol bencilico se puede obtener en la reacción entre el bromuro de fenil magnesio (grignard) y el metanal (este último lo obtengo de la ozonolisis y posterior reducción del etileno)

El bromuro de fenil magnesio lo obtengo a partir del Bromobenceno en una reacción con Mg(s) en éter (generando un reactivo de grignard).

Y al principio de todo el bromobenceno lo consigo halogenando el benceno con un ácido de lewis potente como el FeBr3.

Sin embargo en reacciones posteriores de las que parto con el benzaldehído vuelvo a utilizar reactivos de grignard y no quiero abusar de este método asi que si se les ocurre algun otro para obtenerlo sería estupendo.

Un saludo!

La reacción de nemodot me gusta, aunque he estado pensando en otra ruta quizás un poco larga, aunque supongo que es válida, corrigenme si me equivoco:

A partir de benceno con cloruro de acetilo (Cl-CO-CH3) y AlCl3 de catalizador formamos acetofenona (Ph-CO-CH3) (acilación de Friedel-Crafts).

La acetofenona es una metilcetona que se reduce en condiciones suaves con hidrogeno con paladio para formar etilbenceno, el cual se puede oxidar con permanganato acuoso y formar el acido benzoico.

Aquí veo 2 vías;
1. El ácido benzoico con SOCl2 y cloroformo da el cloruro de benzoilo, que se reduce con hidruro de tri-ter-butoxialuminio y litio(selectivo) para dar el benzaldehido.
2. El ácido benzoico se reduce con hidruro de litio y aluminio para dar el alcohol y posteriormente se oxida con clorocromato de piridinio PCC y tenemos también benzaldehido.

Queda solo de donde sacamos el cloruro de acetilo:

Hidratación del etileno para formar etanol, que se oxida con CrO3 a acido etanoico y reacción con SOCl2.

Muy larga, pero a ver si sirve.

Hola Oxk2009, bienvenido al foro.

Sólo una pequeña corrección, la acetofenona debería tratarse con reductores del tipo W-K o bien Clemmensen para reducirla a alcano.

Saludos

Existe una forma de poner un grupo -CHO en un benceno de forma directa, mediante la reacción de Gattermann-Koch. En esta reacción se trata el benceno con CO, a presión alta en presencia de cloruro de hidrógeno y un ácido de Lewis que actúa como catalizador, el resultado final es benzaldehído.

El método propuesto por nemodot me pareció adecuado y no hice ningún comentario, pero dado que hay nuevas propuestas os comento esta posibilidad.

Saludos.

El método de síntesis sugerido por oxk2009 es interesante pero a mi me falla por que no puedo obtener cloruro de acetilo mediante los conocimientos de Química Orgánica I.