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Consulta. Reacciones. (1 viendo) (1) Invitado
Consulta. Reacciones.
de nemodot Publicado el 30-05-2009 15:41:32
Buenas, no quiero molestarlos mas con mis dudas pero no se a quien más recurrir y el parcial está a pocas horas de distancia.

El benceno con una cadena lateral alquilica, como podría ser el Isopropilbenceno, ¿cómo reacciona en una bromación radialaria? Esa reacción la aprendí cuando vi alcanos y no sé como afecta a los compuestos aromáticos.

Si en cambio tenemos el PropenilBenceno y lo queremos hacer reaccionar con Bromo en tetracloruro de carbono, se sucederá la adición electrofílica sobre el doble enlace de la cadena lateral?

Si tienen algún material que pueda leer en internet para aclarar algo de todo esto también seria de ayuda. Gracias.
Ultima modificación: 30-05-2009 15:42:45 Por nemodot.
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Re: Consulta. Reacciones.
de Hergro Publicado el 30-05-2009 19:08:00
Hola Nemodot! no hay probelma, con tus consultas, al contrario, un gusto ayudarte!!
Respecto a la primera reacción hay que tener en cuenta dos factores:
1-La estabilidad de los radicales alquilos
2- La selectividad del radical halógeno

Los radicales halógenos atacan prferentenmente a los enlaces C-H cuya ruptura conduzca a la formación de los radicales más estables, (Bencilo, alilo,> terciario> secundario> primario)
En cuanto a la selectividad el Bromo es menos reactivo con respecto al cloro, por ende la bromacion radicalaria es muchisimo más selectiva que la cloración. Por ende se bromara en la posicion mas estable y se clorara en todas las posiciones
en un rato te contesto la otra! me surgio un inconveniente!
Saludos!
Disculpame
Hergro!
Ultima modificación: 30-05-2009 19:13:53 Por Hergro.
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Re: Consulta. Reacciones.
de nemodot Publicado el 30-05-2009 19:32:27
Muchas gracias Hergro, entiendo el mecanismo pero no sabia si era posible que el radical halogeno atacara al anillo bencenico en cualquier lugar que no sea en el sustituyente.

Pero como en tus productos no hay tal sustitución electrofílica supongo que no sucedera en estas condiciones.
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Re: Consulta. Reacciones.
de janer_q Publicado el 30-05-2009 23:50:10
la bromacion solo ocurre en el atomo de carbono en posicion bencilica, es decir si se broma el isopropil benceno o 2-fenilpropano, el producto es el 2-bromo-2-fenilpropano.

la bromacion del propenilbenceno ocurre sobre la cadena lateral. como si fuera un alqueno normal.
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