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Compuesto no identificado
de GiuMorgan Publicado el 22-11-2010 16:43:50
Tiene fórmula C8H10, por nitración da dos mononitro derivados y por oxidación un ácido dicarboxílico.

Intenté con metilos en todas las posiciones, pero consigo 4 o 3 derivados mononitrados, no 2. Alguien con mas imaginación que yo?
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Re: Compuesto no identificado
de german Publicado el 22-11-2010 18:04:11
¿qué opinas de esta opción?



saludos
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Re: Compuesto no identificado
de GiuMorgan Publicado el 22-11-2010 19:04:44
Ya había encontrado la repsuesta. La tuya es incorrecta porque lo que pide es un ác DIcarboxílico. La respuesta es un 1,4 dimetil benceno o para-metiltolueno. Ese da un acido dicarboxilico por oxidacion de los dos metilos y sólo 2 derivados mononitrados.

ahora el otro es el que estructuralemnte no me da:

Fórmula C10H14, por nitración da 3 derivados mononitrados y por oxidacion un ac DIcarboxilico. Por mas que cambio las posiciones de los alquilos, siempre me da sólo dos derivados posibles.. porque el tercero es el primero, o el segundo epro en espejo, con lo cual es el mismo compuesto.
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Re: Compuesto no identificado
de Hergro Publicado el 22-11-2010 19:11:16
Buenas, como andan? espero que todo bien, el 1,3-dimetilbenceno tendria que ser ya que las este da solo dos mononitrados, el 1,4 da solo 1, ya que solo estan activas las posiciones orto.

Saludos a ambos
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Re: Compuesto no identificado
de GiuMorgan Publicado el 22-11-2010 19:17:28
entonces el 1,3 da dos, el 1,4 da uno. Y cuál da 3? por que sólo queda el 1,2 y me parece que no da
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Re: Compuesto no identificado
de Hergro Publicado el 22-11-2010 19:24:40
el que da tres es el 1-metil-3-propilbenceno
Saludos
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Re: Compuesto no identificado
de GiuMorgan Publicado el 22-11-2010 19:38:12
por qué? No veo el punto
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Re: Compuesto no identificado
de leandro_bioq_tuc_arg Publicado el 23-11-2010 13:34:02
saludos!! espero ayudarte!!
el meta-metil tolueno(1,3-dimetil benceno) es el arpopiado (como dijo hergro),responde a la formula molecular y la ubicacion de los metilos en el anillo segun reglas de activacion y orientacion para electrofilos(en este caso como el NO3)da la unica posibilidad de la sustitucion y formacion de dos productos
1,3-dimetil benceno + HNO3/H2SO4 ---> 2-nitro-1,3-dimetil benceno(menor proporcion) + 5-nitro-1,2-dimetil benceno(mayor proporcion)
nota: la menor proporcion del 2-nitro se debe a que la sustitucion del electrofilo en esa posicion es menos probable porque los dos grupos metilos ejercen un empedimento esterico que tiende a desplazar a la formacion del 5-nitro cuya posicion es muy eficiente porque(recuerda que un sust activante dirige a orto y para los electrofilos,en el caso del 1,3_dimetil benceno ambos metilos se contribuyen dirigiendo al mismo lugar(en 5)un metilo por orientacion orto respecto su posicion y el otro en para

si tomas de compuesto al 1,4-dimetil benceno la orientacion en la ubicacion "para" se encuentra ocupada por ambos metilos..por lo que dirigen solo a "orto" y si imaginas un poco la sustitucion en la posicion orto con respecto a cualquier metilo del anillo veras que llegas a un solo compuesto..el 2-nitro-1{4-dimetil benceno

haaa y la oxidacion se realiza con permanganato de potasio KMnO4/OH- en medio basico(no acido como una respuesta que vi ahi) la oxidacion que se hace en medio acido es con dicromato de potasio K2Cr2O7

espero haberte ayudado es un poco larga la comprension seguime las reacciones realizando vos en un papel las estructuras
la quimica se estudia con lapiz y papel(raymond chang)
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Re: Compuesto no identificado
de leandro_bioq_tuc_arg Publicado el 23-11-2010 13:39:33
Me olvidaba cada metilo se oxida a un grupo carboxilo por lo que da el compuesto misterioso en tu ejercicio

releyendo lo que escribi quizas hay algo que no comprendas...Sustituyentes activantes dirigen la sustitucion electrofilica aromatica a "orto" y "para"
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Re: Compuesto no identificado
de Hergro Publicado el 23-11-2010 15:03:50
Buenas, aquí volvi, el punto es el siguiente:



Si te queda alguna duda, lo charlamos oki?
Abrazo
Ultima modificación: 23-11-2010 15:05:32 Por Hergro.
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