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Cloración m-nitrotolueno (1 viendo) (1) Invitado
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Cloración m-nitrotolueno
de vincent Publicado el 04-06-2011 08:42:54
Hola,

Quería saber en qué posición entra el cloro al reaccionar m-nitrotolueno con Cl2--FeCl3. Tengo entendido que, en general, el grupo activante manda, pero no sé si en este caso.

Gracias y un saludo
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Re: Cloración m-nitrotolueno
de Wilbertrivera Publicado el 04-06-2011 12:32:54
En este y en cualquier otro caso, los activantes mandan. LOs grupos alquilo son débilmente activantes, razón por lo cual orientará a un electrólifolo entrante a las posiciones orto y para, el para será mayoritario.
Saludos.
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Re: Cloración m-nitrotolueno
de vincent Publicado el 04-06-2011 12:48:36
Gracias! Si no es mucho pedir, podrían explicarme como reconocer qué sustituyente es más activante. ej. OCH3 < OH.
Ultima modificación: 04-06-2011 12:52:54 Por vincent.
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Re: Cloración m-nitrotolueno
de Wilbertrivera Publicado el 04-06-2011 20:00:13
Hola..

NOrmalmente se reconoce el tipo de orientador de un sustituyente en el anillo bencénico debido a las propiedades inductivas (I) o de resonancia (R) de los mismos. Y si aún este tema no lo conoces existen tablas muy explicativas sobre la clasificación de los sustituyentes. Puedes en esta misma página encontrarlos utilizando el propio buscador.
En cuanto a tu consulta el -OH, es más activante que el OCH3, para una segunda sustitución electrofílica, y ambos sustituyente son orto, para, orientadores.

Saludos.
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Re: Cloración m-nitrotolueno
de vincent Publicado el 05-06-2011 03:47:59
Gracias de nuevo, Wilbert. Verás, lo que quiero saber es por qué el -OH es más activante que el -OCH3. Es decir, como ordenar dentro de un mismo tipo de sustituyentes. En el material de que dispongo, ambos los cataloga como activantes fuertes, por efecto resonante.

Otro ejemplo, -CH3 ó -CH2CH3
Ultima modificación: 05-06-2011 04:05:03 Por vincent.
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