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Re: Para variar un isoxazol (1 viendo) (1) Invitado
Para variar un isoxazol de Abdul Alhazared Publicado el 02-06-2008 19:53:03 Este es difícil , pase mucho tiempo resolviéndolo hasta que me di cuenta que la solución estaba justo frente a mis narices , de nuevo una reacción que parece complicada pero es de lo mas sencilla .
Proponga un mecanismo de ciclación a un anillo de seis miembros de carbono.
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Re: Para variar un isoxazol de Abdul Alhazared Publicado el 02-06-2008 19:58:06 Este es el problema tube problemas de nuevo al subir la imagen
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Re: Para variar un isoxazol de german Publicado el 04-06-2008 02:12:24 Si, una cuestión desconcertante. ¿Qué producto se forma?
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Re: Para variar un isoxazol de Abdul Alhazared Publicado el 04-06-2008 20:27:35 Hola perdón por la tardanza , si debi de poner el producto para delimitar un poco las propuestas de mecanismo .
El producto es este 
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Re: Para variar un isoxazol de Abdul Alhazared Publicado el 17-06-2008 12:46:23 El mecanismo , que propuse es muy sencillo solo se tiene que decifrar los primeros pasos , ojala mas usuarios comenten .
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Re: Para variar un isoxazol de Abdul Alhazared Publicado el 20-07-2008 14:39:59 Bueno , ya paso tiempo y colocare una propuesta al mecanismo adicion tipo Michael (1,4), ruptura y ciclacion .
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Re: Para variar un isoxazol de Abdul Alhazared Publicado el 20-07-2008 14:43:33 Digo esa una propuesta tengo otras dos de ese mecanismo , algunos pasos disparatados a simple vista se apoyan en otros mecanismos ya publicados , por ejemplo el ataque al agua es parte del mecanismo de formacion de una caprolactama , espero mas propuestas , me da pereza poner otra propuesta , no he agarrado practica con el editor , pero si hay carencia de mas ideas colocare otra propuesta
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Re: Para variar un isoxazol de german Publicado el 20-07-2008 16:09:03 Gracias por completar el mecanismo, Abdul.
Tanto el imidazol como el isoxazol actúan como nucleófilos y bases a través del nitrógeno. El mecanismo comienza con la adición de Michael entre el a,b-insaturado y el isoxazol (primer paso). También es muy conocida la apertura del isoxazol por pérdida del hidrógeno de la posición 3 (aunque esta apertura suele realizarse en medios básicos, lo cual despista un poco en este problema)(segundo paso). La tercera etapa es una tautomería ceto-enol. Muy interesante dibujar la otra estructura canónica del producto de esta etapa, para poder ciclar, puesto que un ciclo de seis miembros es incompatible con un triple enlace. En la cuarta etapa ciclas mediante una aldólica y deshidratas el aldol en el quinto paso. La sexta etapa consiste en el ataque del agua al carbocatión y en una última tautomería se obtiene el producto. Te felicito es un mecanismo que supone un gran nivel en química orgánica heterocíclica. Recibe un saludo.
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