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Morpholine (1 viendo) (1) Invitado
Morpholine
de andreucat Publicado el 15-10-2011 15:14:40
Buenas noches a todos. Es un ejercicio fácil pero me gustaría saber el mecanismo, que por mucho que piense no consigo...

Os adjunto una imagen de mi molécula. Resulta que es una Morpholina con el nitrógeno cargado positivamente, resulta que es inestable, y me dicen que por hisrólisis se rompe... ¿Cuál es el resultado final?

Muchas grácias!
Ultima modificación: 15-10-2011 15:17:25 Por andreucat.
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Re: Morpholine
de andreucat Publicado el 15-10-2011 15:17:56
La molécula inestable y que se hidroliza es ésta:

Ultima modificación: 15-10-2011 15:18:46 Por andreucat.
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Re: Morpholine
de german Publicado el 18-10-2011 18:48:05
Hola Andreu, en lugar de una hidrólisis no se tratará de la eliminación de Hofmann. También podríamos pensar en la eliminación de Cope, pero tengo entendido que va mal con ciclos de 6.

Saludos
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Re: Morpholine
de Wilbertrivera Publicado el 18-10-2011 21:22:24
Hola Andrew..
¿Será posible que revises la estructura del derivado de morfolina que escribiste?, pues no hay un adecuado balance de cargas. Así como te indica Germán, estuve tentado de dar una solución por las reacciones de eliminación de Hofmann o Cope, pero no es posible, debido a que la estructura escrita no es un intermediario de estas dos reacciones que forman alquenos menos sustituidos a partir de aminas terciarias.
Saludos:
Saludos.
Ultima modificación: 20-10-2011 22:07:05 Por Wilbertrivera. Razón: mejorar redacción
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Re: Morpholine
de ccv Publicado el 19-10-2011 18:56:23
Hola Andrew, al igual que mis colegas tuve dudas de responder esta pregunta, dado que yo se que la N-metil-N-oxido Morfolina es estable, inclusive la venden como un hidrato, lo usan como reactivo en oxidaciones y sintesis asimetrica. Parto de la base que el grupo R es un alquilo



N-metil-N-oxido Morfolina

Sigo con la duda.

Referencia: http://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/n-methylmorpholine-n-oxide-nmo.shtm

Saludos
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