Hola gente del foro, tengo una pregunta acerca del Reactivo de Baeyer (KMnO4 o permanganato de potasio), y su acción al reaccionar con los alquinos, la prueba resulta positiva para los alquinos, se da el cambio de color, mas sin embargo, aún no me queda claro, el cual es lo que verdaderamente se produce, quisiera saber la reacción exacta que se da en un caso específico como en del Acetileno (Etino)+ KMnO4 al 1% (MUY IMPORTANTE: DILUIDO EN AGUA Y FRIO), QUIERO LA REACCIÓN EN ESTE CASO EN ESPECÍFICO.

La duda se centra en que en muchos textos y diferentes artículos no hay una union de conceptos, mientras en uno hablan de la formación de ácidos y CO2, en otros hablan de la formacion de dioles o cetonas, asi que me confunden bastante.

En fin me gustaria contar con una respuesta clara.

DE ANTEMANO GRACIAS A CUALQUIERA QUE ME PUEDA COLABORAR DE LA MEJOR MANERA.

cuando un alqueno reacciona con KMnO4 diluido y frio se producen un diol. la oxidacion del alquino con este mismo reactivo en medio neutro es similar, soloq ue comprende la hidroxilacion de los dos enlaces pi del alquino y luego se pierden las dos moleculas de agua para obtener una dicetona.
si la mezcla de reaccion se calienta o es demasiado basica, la dicetona experimenta ruptura oxidativa y se forman las sales de los acidos carboxilicos que se pueden transformar a acidos por accion de un acido diluido.
la formacion acidos carboxilicos y CO2 solo se dapara alquinos terminales.

Hola, estoy totalmente de acuerdo con janer. Añado algún ejemplo más:

Reacción de alquinos con permanganato en condiciones energícas (KMnO4 en medio básico o ácido y calentando)



Si te interesa emplear esta reacción como ensayo para detectar la presencia de dobles o triples enlaces, observarás la desaparición del color violeta típico del permanganato y la aparición de un color marrón (MnO2)

En condiciones suaves, medio neutro y temperatura ambiente se forma la dicetona indicada por janer en el post anterior.

Saludos

Muchas gracias a los dos!! tanto a janer_q como a german, aunque continuo con mi duda acerca de la reacción en particular de lo que sucede cuando el KMnO4 se encuentra FRIO Y DILUIDO. Pero muchas gracias por ayudarme!.

GRACIAS NUEVAMENTE!!

Hola, en frío obtienes un tetradiol que evoluciona a dicetona



En este caso también desaparece el color violeta del permanganato transformándose en marrón y puedes utilizarlo para identificar alquenos o alquinos.

Dime, ¿qué problema encuentras en esta reacción?

Echa un vistazo a este vídeo, donde puedes ver la decoloración del Br2 y el cambio de color en el permanganato por adición de un alqueno (requiere realplayer)

http://video.uni-regensburg.de:8080/ramgen/Fakultaeten/Chemie/Org_Chemie/Demonstrationsexperimente/addition.rm

Muchas gracias german por el video, te agradezco mucho, no mira el unico problema que encuentro, es el hecho de que la misma reacción con un ALQUENO forma un glicol, más el precipitado de MnO2 + mas algo de KOH.

algo ási:

(LO PUSE EN LA REACCIÓN DE ARRIBA)

.....entonces con el alquino no podría ser asi??:
.

En específico esa es la duda que me embarga.
Gracias german!

Con el alqueno sería algo como:

Claro, con el alqueno forma el diol y con el alquino también inicialmente, pero fijate que después de la primera adición aún queda un doble enlace que volverá a reaccionar dando el producto con 4 grupos -OH que evoluciona posteriormente a dicetona.

En caso de parar la reacción en la primera adición, genera el enol que has dibujado, el cual evoluciona por tautomería a alfa-hidroxicarbonilo. Desconozco si es posible parar la reacción en esta primera etapa.

Saludos

OK GERMAN MUCHAS GRACIAS POR TU AYUDA!!...TE LO AGRADEZCO ENORMEMENTE.

SALUDOS.